2002年5月，詹雯婷与陈建宁、黄汉青组成飞儿乐团（F.I.R），并担任乐团女主唱。

2004年，飞儿乐团因演唱偶像剧《斗鱼》的片尾曲《Lydia》而正式出道；同年4月23日，随飞儿乐团推出乐团首张音乐专辑《F.I.R》，收录于包括《我们的爱》、《你的微笑》等在内的13首歌曲；同年5月29日 ，随飞儿乐团在台北淡水·渔人码头举办首场《F.I.R.我要飞》演唱会；同年9月15日 ，随飞儿乐团推出乐团首张影音专辑《我要飞寻梦之途》。

2005年4月8日，随飞儿乐团推出乐团第二张音乐专辑《无限》，收录了包括《千年之恋》、《把爱放开》等在内的14首歌曲；同年5月27日，随飞儿乐团推出乐团首张精选辑《无限/刺鸟荣耀珍藏版》；同年6月30日，随飞儿乐团推出乐团第二张影音专辑《光荣之役 F.I.R.出道周年影音全辑》。

2006年7月28日，随飞儿乐团推出乐团第三张音乐专辑《飞行部落》，收录了包括《你很爱他》等在内的12首歌曲；9月2日，随飞儿乐团获得MTV封神榜音乐奖TOP 20人气歌手奖；同年，与飞儿乐团成员担任“捷运心文化运动”音乐大使。

2007年，客串翁瑞迪、董伟伦、丫美主演的台湾偶像剧《18禁不禁》，在剧中饰演安老师，这是她的首部电视剧作品；同年9月28日，随飞儿乐团推出乐团第四张音乐专辑《爱·歌姬》，收录了包括《月牙湾》等在内的12首歌曲，其中《三个心愿》为詹雯婷与黄汉青合唱；同年10月20日，随飞儿乐团在台北举办首场《F.I.R第十行星·世界巡回演唱会》。

2008年4月17日，参唱2008北京奥运会主题歌《北京欢迎你》。2009年12月25日，随飞儿乐团推出乐团第五张音乐专辑《让我们一起微笑吧》，收录了包括了《纪念日》等在内的11首歌曲。

2010年3月27日，随飞儿乐团在北京举办《微笑纪念日世界巡回演唱会》；同年，出演音乐魔幻剧《走向春天的下午》，在剧中饰演维亚。

2011年4月15日，随飞儿乐团推出乐团第六张音乐专辑《亚特兰提斯》，收录了包括《让爱重生》、《花非花》等在内的10首歌曲；同年7月9日，随飞儿乐团在台北举办首场《F.I.R.创世纪It’sMyLive世界巡回演唱会》。

2013年12月13日，随飞儿乐团推出乐团第七张音乐专辑《Better Life》，收录了包括《孩子的天空》等在内的10首歌曲。

2015年6月，与华纳唱片约满后，正式转投华研国际音乐 。2016年11月，参加腾讯视频LIVE现场音乐类节目《大事发声》。

2017年6月，举行Faye飞“小太空”China Tour巡演；6月19日，发行首张个人音乐专辑《小太空》；10月6日，与小老虎一同参加在上海举行的简单生活节。2018年，凭借专辑《小太空》入围第29届台湾金曲奖最佳国语女歌手奖；10月24日，正式宣布加盟亚神音乐。