2000年，加盟中乐达影音制作有限公司，并担任音频制作部主管。同年2月，发表个人作品单曲《太远》，此曲同时成为飞跃924南海电台同名广播剧主题曲。

2001年3月，签约几何娱乐，是公司第一个签约艺人。小公司初成立，工作人员不多，张敬轩只得自己梳妆打扮，构思宣传文案。8月，发表首张个人创作EP《Hins' First》（第二版），短短几个月，于广州及邻近区域销售超过20000张。12月，张敬轩校园音乐巡礼暨公益签唱会在广州市内多间中学巡回开展。

2002年1月，与南方电视台合办张敬轩“轩动心灵”新年音乐会。8月，发表首张个人专辑《My Way》。歌曲《声音》、《MY WAY》成为音乐先锋榜、21世纪新音乐排行榜、音乐风云榜等全国各地权威流行榜冠军；唱片推出一个月，销量突破2万。《MY WAY》打上全球八大华语电台共同主办的全球华语歌曲排行榜，首周上榜即占据季军位置，其后连续两周登上全球华语歌曲排行榜冠军。同年，《断点》让他声名鹊起，也给他带来了发展瓶颈。经理人陈涛指给张敬轩另一条路，即到香港发展。10月，签约环球唱片。签约后，环球唱片为张敬轩拓展海外及全球华语市场。11月，《MY WAY》的海外版唱片首先在香港发行，这也为张敬轩带来另一个事业上的高峰。

2003年1月，2003 Hins热·情缤纷生日同乐会。3月，首次个人音乐会Hard Rock Show。

2004年4月，发行《孤单公园》单曲EP。4月21日，环球唱片中文部经理黄健豪先生代表唱片公司向张敬轩赠送了三白金纪念唱片，作为专辑《My　way》销量突破15万张的嘉奖。6月，发行EP专辑《A.M./P.M.前传》。11月，发行专辑《A.M./P.M》。

2005年，几何文化在中国唱片业内引起争议，在与张敬轩还有一年合约的前提下，突然与环球唱片达成协议，除《MY WAY》和《A.M/P.M》两张专辑的全部版权外，将张敬轩的其余全部合约转给环球唱片，这相当于是中国唱片业内有史以来的第一次国际性歌手“转会”。4月，参与香港青春励志偶像电影《拥抱每一刻花火》的拍摄。8月，发行专辑《我的梦想我的路（新曲 精选）》，这是张敬轩在几何文化的告别之作。

2006年3月，发行在环球唱片的第一张专辑《春·夏·秋·冬》。4月，2002年的旧作单曲《My Way》获得了第八届共青团精神文明建设“五个一工程”优秀文化作品奖，这首励志歌曲还被团中央推荐拟入选中小学音乐教材。10月，发行第一张粤语专辑《笑忘书》。

2006年，歌曲《Hurt So Bad》一上榜就在全国各大排行榜上取得了很好的成绩——在全球华语歌曲排行榜上榜7周拿到了3次冠军；在9 2音乐先锋榜上也是上榜7周，取得了3周的冠军；雪碧榜上榜3周就已冲到冠军，包括其它排行榜上的成绩也相当不错。这首歌在香港也成为他个人首支国语四台冠军歌曲。

2007年8月16日，发行粤语专辑《酷爱》。踏足乐坛8年，于12月28日发行首张精选专辑《My 1st Collection》。年尾至2008年初，凭《酷爱》一曲在乐坛颁奖典礼获得多个奖，重要奖项包括第30届十大中文金曲颁奖典礼十大金曲奖、2007年度TVB十大劲歌金曲颁奖礼十大劲歌金曲奖、2007年度叱咤乐坛流行榜颁奖礼专业推介叱咤十大第一位、叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖，更取得叱咤乐坛男歌手铜奖，成功跻身一线男歌手之列。2007年，张敬轩的唱片销量很好，年度十大畅销唱片他占了两张。

2008年，《他的故事》一曲成为个首支粤语四台冠军歌曲。4月，香港红磡体育馆开首个个唱，成为第一个在红馆开演唱会的内地男歌手。7月11日，发行粤语专辑《Urban Emotions》。8月1日，《拉阔变奏厅》音乐会，翻唱林忆莲作品。10月31日、11月1日，酷爱广州演唱会，出道7年来第一次在内地开大型演唱会。专辑《My 1st Collection》至2008年12月16日总销量达53,000张，与《Urban Emotions》两张唱片销量74,000张，加上《酷爱张敬轩演唱会原声大碟》，成为2008年度香港唱片销量的第一名。

2009年，成立Max Entertainment Group公司，为第二股东兼总经理。4月9日，发行粤语专辑《Love & Living》。9月21至22日，在广州星海音乐厅举办“张敬轩Unplugged第一乐章音乐会”。成为第一个在广州星海音乐厅开唱的本地流行歌手。11月5日，以8位数字酬金续约环球唱片公司。

2010年2月12至15日，香港红磡体育馆开个唱，成为第一个在红馆两次开演唱会的内地歌手。4月，当选广州市十佳青年。4月16日，发行粤语专辑《No. Eleven》。7月3日至18日，与王菀之主演舞台剧《柯迪夫》，在香港演艺学院连演19场。

2012年7月27日，发行粤语专辑《Why Not》。

2013年2月25日，发行高保真翻唱专辑《Pink Dahlia》，这是在环球公司的最后一张专辑，专辑翻唱十位女歌手的经典歌曲。7月，与英皇娱乐签约六年。

2014年6月，张敬轩与冯允谦、洪卓立、钟舒漫、许靖韵参与演出“新城唱好张敬轩轩动全城音乐会”。10月，举办《HINS LIVE IN PASSION 张敬轩演唱会2014》。10月16日，张敬轩推出第一张全部由自己创作的新碟《Morph》，大碟共收录了11首歌，制作历时两年。在短短的一个多月间，专辑的销量冲破白金，而主打歌《青春常驻》分别于港台、商台、新城、TVB、SINA、YAHOO、ITUNES及先锋榜取得冠军歌成绩。11月，凭《青春常驻》获得CASH金帆音乐奖最佳男歌手演绎奖，这是他入行十三年来第一个金帆奖。

2015年1月9日，第37届十大中文金曲颁奖礼举行，全年最高销量歌手大奖最终由张敬轩首次获得，打破了陈奕迅七年来的垄断局面。同月18日，张敬轩首次获得劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎男歌星奖。

2016年12月，张敬轩退出《我是歌手》第四季的首发名单。

2017年1月1日，在2016年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上，张敬轩凭借《罗宾》获得“专业推介叱咤十大”第二位，并蝉联了男歌手部分的最高奖项：叱咤乐坛男歌手金奖，成为内地歌手蝉联男金奖项的第一人。1月4日，在第39届十大中文金曲颁奖礼上，张敬轩与容祖儿平分秋色夺4个大奖，获唱片销量男歌手奖、全国最佳中文金曲奖、金曲奖、优秀歌手大奖。

2018年12月21日，发表专辑《Senses Inherited》。

2019年1月，在香港“叱咤乐坛流行榜颁奖典礼”上，张敬轩获得男歌手（金奖），这是他第三度获得这个奖项，连同歌曲奖和“我最喜爱的歌曲”，共获三奖；6月24日，参加粤港澳大湾区文化艺术节开幕式晚会，并演唱歌曲《共同家园》。

2021年1月7日，发表专辑《The Brightest Darkness》。