2002年张栋梁从古晋只身到吉隆坡参加Astro新秀大赛并选唱了一首《黄昏》，获得冠军。2003年9月18日，发行首张个人EP《张栋梁EP》。

2004年，担任马来西亚八度空间电视台音乐类节目《八号风球》的主持人；6月18日，在马来西亚发行首张个人音乐专辑《首选》，并在专辑中翻唱歌曲《当你孤单你会想起谁》；10月23日，在云顶云星剧场举行了首唱张栋梁Live Band音乐会；同年11月，参与由何志良导演执导的首部大马制作艺术广东电影《第三代》，在片中饰演狼狈颓废的陈利，创作并演唱主题曲《只在乎你》。

2005年3月，在中国内地和香港发行音乐专辑《首选》；8月5日，张栋梁在台湾推出《首张同名专辑》，其中歌曲《当你孤单时你会想起谁》、《寂寞边界》手机铃声下载位居整月榜首。

2006年2月24日，发行第二张个人专辑《主打》，其中收录了《只因为你》、《痛彻心扉》等12首歌曲；7月，与王心凌合作主演浪漫青春偶像剧《微笑PASTA》，在剧中饰演偶像歌手何群，该剧获得2006年度台湾地区偶像剧收视冠军。

2007年6月1日，推出个人第三张音乐专辑《王子》，凭借歌曲《如果》获得2008娱协奖颁奖典礼“本地组十大原创金曲”。2008年4月18日，发行第一张精选专辑《From Now On新歌 精选》；8月，与郭采洁，邱泽合作主演爱情偶像剧《无敌珊宝妹》，在剧中饰演天香楼小开孙无敌。2009年6月5日，发行第四张音乐专辑《沉默的瞬间》，其中收录了《Sempurna》、《沉默的瞬间》等在内的11首歌曲。2010年9月，主演都市爱情偶像剧《女王不下班》，在剧中饰演时尚设计师任少廷。

2010年，被阿布达比主办方和中国凤凰卫视邀请担任中东赛区《中华小姐总决赛》的表演嘉宾。2011年9月，加盟种子音乐，推出音乐专辑《别再惊动爱情》，并凭借歌曲《别再惊动爱情》获得年度音乐先锋榜“港台十大先锋金曲”。2012年4月，主演首部微电影《暧》，在片中饰演张米奇，与张萌演绎一对暧昧男女；5月18日，出演微电影《陪伴》，在片中饰演小涵的哥哥广植；10月，主演浪漫爱情剧《爱情女仆》，在剧中饰演K. chaos服装商社公关部长高孝介。

2013年2月24日，与许慧欣合作主演音乐偶像剧《K歌·情人·梦》，在剧中饰演创作歌手谷皓宇。2015年8月，推出个人首本书籍《长假》和随书发行的EP；9月，主演偶像剧《爱情有没友-星座爱情水瓶女》，在剧中饰演暖男万弘志；12月4日，发行音乐专辑《怎样的张栋梁》。

2016年9月14日，凭借专辑《怎样的张栋梁》获得马来西亚2016AIM中文音乐颁奖典礼最佳男歌手、最佳专辑等奖；同月，担任马来西亚电视台真人秀节目《我要唱好歌》特约导师；11月18日，发行第二张精选专辑《十年有成精选》。2017年6月，参加马来西亚电视节目《欢喜第一等》，并演唱了《落雨声》。2018年1月27日，在台北举行《口袋的五度世界》演唱会；3月29日，回归乐坛并发行EP《最好的 快要发生》，专辑中收录了嘻哈节奏隔合世界音乐曲风的《鱼与熊掌》、另类摇滚《玻璃缸》、抒情的popballad《最好的快要发生》 等曲目。

2019年3月26日，主演爱情剧《一千个晚安》，张栋梁在剧中饰演程诺。