2001年，与冯德伦、陈文媛、陈键锋合作主演爱情恐怖电影《幽灵情书》，在片中饰演阿史，这是他的首部电影作品，从而正式进入演艺圈。

2002年，出演吴君如、曾志伟、刘德华、梁家辉主演的喜剧电影《金鸡》，在片中饰演一位盲人嫖客，这也是他首次与父亲曾志伟携手合作。

2003年，与陈文媛、惠英红、张颖康合作主演恐怖悬疑电影《咒乐园》，在片中饰演女主角昕的好朋友Dan。

2004年，与梁靖琪、萧正楠、陈美诗合作主演悬疑刑侦剧《女子刑侦学院》（又名《女生宿舍》），在剧中饰演深爱女主角杜比的阿Jay，这是他的首部电视剧作品。

2005年，与天宫真奈美、黄又南、徐天佑合作主演青春喜剧电影《AV梦工厂》（又名《青春梦工厂》），在片中饰演绰号“胶布”的大学生何宝华。

2006年，与杜汶泽、梁洛施、黄秋生合作主演剧情电影《伊莎贝拉》，在片中饰演女主角张碧欣的追求者。

2007年，与李彩桦、谷祖琳、董敏莉合作主演爱情电影《单身部落》，在片中饰演Woody，与陈苑淇和李彩华有多场对手戏。

2008年，与古天乐、刘若英、刘一含合作主演家庭情感电影《一个好爸爸》，在片中饰演鸡仔。

2009年，与林嘉欣、郑伊健、骆应钧、许志安合作主演爱情电影《亲密》，在片中饰演自尊心强且极容易受到伤害的推广小组成员John松。

2010年，与尹志文共同执导爱情电影《恋人絮语》，这是他首次担任电影导演；同年，凭借电影《恋人絮语》获得“第47届台湾电影金马奖”最佳新导演的提名。

2011年，与尹志文联合执导电影短片《指甲钳人魔》，该片是根据彭浩翔的畅销小说《破事儿》中的同名小说改编的。

2012年，客串彭浩翔执导的电影《春娇与志明》，在片中饰演余春娇的弟弟；同年，出演了古惑仔题材的电影《扎职》，在片中饰演阿祥。

2013年，与余文乐、杜汶泽合作主演电影《飞虎出征》，在片中饰演虾米；同年，与卢海鹏、林雪主演首部以澳门为主题的电影《澳门街》中的单元故事《GoodTake》。

2014年，与杜汶泽、袁嘉敏合作主演三级片《3D豪情》；同年，出演了黑帮犯罪题材电影《反贪风暴》，在片中与古天乐、林家栋有对手戏；同年，与周润发、张家辉、刘嘉玲、余文乐合作主演爱情动作电影《澳门风云2》，在片中饰演被机器人傻强乱抓的警察；同年，出演电影《金鸡SSS》。

2016年9月14日，其执导的青春爱情电影《七月与安生》上映；同年11月，凭借电影《七月与安生》入围“第53届台湾电影金马奖”最佳导演奖；同年11月25日，获得“第11届华语青年影像论坛”年度新锐影人奖。

2017年3月，曾国祥凭借电影《七月与安生》荣获香港电影导演会最佳导演奖；同年4月9日，曾国祥凭借电影《七月与安生》获得第36届香港电影金像奖最佳导演奖和最佳新晋导演奖的提名；同年6月18日，获得“第二届微博电影之夜”微博卓越新导演奖；11月22日，获得第14届MAHB年度先生盛典年度港台导演奖。

2019年，执导电影《少年的你》。

2020年，凭借作品《少年的你》获得第39届香港电影金像奖最佳导演。12月，在浙江卫视推出的演技竞演类励志综艺《我就是演员第三季》中担任“导演考核官”。

2021年6月12日，入选“SIFFYOUNGX上海青年影人扶持计划”名单。同年，执导网飞版《三体》，第一集内容，为全剧奠定基调。