2008年，二十岁的余薇薇便参加了全国职业模特大赛，并获得了河南赛区十佳的成绩；同年，余薇薇还参加了首届西部小姐大赛，并最终以不俗的表现取得了比赛的亚军。

2009年，余薇薇第一次参加了世界小姐选美大赛，她先是以北京赛区冠军的身份晋级全国总决赛；随后，她又在中国区总决赛中获得了比赛的季军，以及泳装单项冠军。2010年，余薇薇开始跟随韩秉洁老师学习影视表演。

2011年，余薇薇第二次参加了世界小姐选美大赛，并再次获得了中国区总决赛季军和比基尼单项冠军。

2012年，余薇薇随北京电影学院林洪桐教授学习表演，并相继担任了话剧《蒲田进行曲》和《复活》的女主角；同年，余薇薇出演了个人的首部电影作品《恋爱专家》，并在片中饰演了娱乐明星杨佳轩；此外，她还主演了公益微电影《格姆神山下的琴声》。

2013年，余薇薇五年内第三次参加了世界小姐选美大赛，最终她也在中国区总决赛中如愿以偿的获得了冠军，并以中国小姐的身份晋级世界小姐全球总决赛；随后，她又在第63届世界小姐全球总决赛中取得了泳装十佳，同时她还成为了首位在世界之舞环节中担任领舞的中国小姐，而她所跳的则是极具中国特色的唐朝宫廷长绸舞；同年，余薇薇还出演了动作悬疑电影《特工艾米拉》。

2015年，余薇薇主演了悬疑科幻电影《六度空间之生死循环》，并在片中饰演女主角，冷艳美少女“唐馨予”；同年，她还出演了现代动作电影《龙拳小子》。

2016年，余薇薇出演了都市奇幻剧《28岁未成年》，她在剧中饰演的是时尚性感的“麻辣女老师”唐伊；年底，她还主演了民国悬疑推理电影《雾都神探之绝情箭》。

2017年，余薇薇出演了都市时尚剧《内衣先生》，并在剧中剧中饰演了集搞笑和高冷于一身的超级名模斯黛拉；同年，她还出演了中国首部邮轮实景剧《面朝大海春暖花开》；此外，余薇薇还与众多艺人共同出演了现代缉毒剧《深渊行者》。

2018年，余薇薇主演的都市刑侦剧《真爱的谎言之破冰者》播出，其在剧中则饰演了男主角的红颜知己，美丽多情的安娜；而其出演的悬疑电影《黑暗迷宫》也于同年上映。2020年10月21日，主演的缉毒枪战动作电影《红色警戒》上映。