1992年，参演个人首部电影《Clowning Around》。1996年，在电视剧《汗水》中饰演同性恋自行车手。1997年，出演动作奇幻剧《咆哮》；同年，由其参演的惊悚电影《魔岩风暴》上映   。

1999年，与萝丝·拜恩合作主演犯罪喜剧电影《双手》；同年，与朱丽娅·斯蒂尔斯共同主演爱情喜剧电影《对面恶女看过来》，他凭借该片入围第1届青少年选择奖最性感电影浪漫戏奖、第9届MTV电影奖最佳歌舞表演奖；随后，与梅尔·吉布森共同主演剧情电影《爱国者》，在片中饰演支持独立运动，并参加了大陆军的加布里埃尔·马丁   。

2001年，与卢夫斯·塞维尔共同主演动作冒险电影《圣战骑士》，在片中饰演自幼苦练剑术和马术的威廉·撒切尔   ，他凭借该片入围第3届青少年选择奖最佳电影男演员奖   ；同年，与比利·鲍伯·松顿、哈莉·贝瑞联合主演爱情电影《死囚之舞》   。

2002年，与凯特·哈德森合作主演剧情电影《四片羽毛》，在片中饰演年轻有为、战绩卓越的英军军官哈里·费文山姆   。2003年，与莎妮·索萨蒙、本诺·福尔曼联袂主演惊悚悬疑电影《食罪人》   ；同年，与奥兰多·布鲁姆、娜奥米·沃茨联合主演剧情电影《凯利党》   。

2005年，与马特·达蒙等联合主演的奇幻电影《格林兄弟》上映，在片中饰演倾向于幻想，有点神经质的雅各布·格林   ；6月3日，与埃米尔·赫斯基、约翰·罗宾逊联合主演的动作电影《狗镇之主》上映   ，他凭借该片入围第7届青少年选择奖最佳动作冒险/悬疑电影男演员奖；9月3日，与西耶娜·米勒搭档主演的爱情喜剧电影《卡萨诺瓦》上映，在片中饰演为人风趣又博学多闻的风流才子贾柯莫·卡萨诺瓦   ；12月9日，与杰克·吉伦哈尔共同主演的爱情电影《断背山》上映，他在片中饰演性格内向，不爱说话的恩尼·德尔玛   ，凭借该片入围第64届美国金球奖剧情类最佳男主角奖   、第78届奥斯卡金像奖最佳男主角奖   。

2006年，与杰弗里·拉什、艾比·考尼什联合主演爱情电影《糖果》，在片中饰演年轻英俊的演员丹   。2007年，与凯特·布兰切特、本·卫肖等联合出演音乐传记电影《我不在那儿》，在片中饰演歌手鲍勃·迪伦的一个“分身”   ；同年，与克里斯蒂安·贝尔合作主演由克里斯托弗·诺兰执导的动作电影《蝙蝠侠:黑暗骑士》，在片中饰演不在乎金钱，也不求名利的蝙蝠侠对手“小丑”，他凭借该片获得第66届美国金球奖最佳男配角奖   、第81届奥斯卡金像奖最佳男配角奖   ；随后，与克里斯托弗·普卢默等共同主演冒险悬疑电影《魔法奇幻秀》，在片中饰演深陷假慈善丑闻，人生濒临绝境的托尼   。