1992年7月19日，吴奇隆到中国香港拍摄他单飞后的首部电影《逃学外传》。

1993年，吴奇隆主演了爱情喜剧电影《新同居时代》，饰演不善于与人交往的Steven，并演唱了该片的插曲《烟火》、《一天一天等下去》；该电影上映后位列1994年中国香港电影年度票房第十名。

1994年，吴奇隆与杨采妮联袂主演了由徐克执导的爱情电影《梁祝》，饰演清纯而又充满书卷气的梁山伯，并演唱了该片主题曲《梁祝》。

1995年，吴奇隆与杨采妮再次合作主演了徐克执导的爱情喜剧电影《花月佳期》，吴奇隆在影片中饰演银行职员江继威；7月，他和朱茵主演的爱情喜剧片《哪有一天不想你》上映；10月，吴奇隆主演的喜剧动作电影《逃学战警》上映；11月26日，吴奇隆与金城武、林志颖、苏有朋主演的喜剧电影《四个不平凡的少年》开机。

1996年3月，吴奇隆主演的喜剧电影《顽皮炸弹》上映，他在片中饰演富有正义感、好管闲事的黑道少爷，电影上映后入选中国台湾年度十大最高票房电影；11月，在金马奖执委会与《民生报》、《联合报》等媒体举办全球十大华语影星票选中，吴奇隆获得第九名；12月28日，主演的喜剧电影《狗蛋大兵》上映；同年，他还在动作电影《新喋血双雄》中饰演男主角阿龙，憨直冲动的年青刑警。

1997年1月，主演的动作悬疑电影《火烧岛之横行霸道》在中国台湾上映，他在片中饰演卖命打赌博拳赛的林建儿；2月，主演的喜剧电影《天生绝配》杀青；2月12日吴奇隆接到兵单，17日应征入伍；6月28日，主演的爱情电影《生日多恋事》上映，他在片中饰演一位教防身术的青年。

复出初期

1998年9月22日，吴奇隆退伍，10月7日正式宣布重返演艺圈。吴奇隆复出后接拍的第一部作品是与徐若瑄合作的爱情电影《好孩子》，他在影片中饰演以武打替身为业的流浪汉阿武。

1999年，吴奇隆把工作重点转移到中国香港，他出演了TVB时装商战电视剧《创世纪》。他在剧中饰演正直无私的富家少爷叶荣亨，这也是TVB第一次有中国台湾艺人主演现代剧。4月，他与蔡少芬合作主演爱情电影《还我情心》，饰演身手利落头脑灵活的职业杀手Leo ；5月，与赵薇合作主演都市爱情电影《缘份2000》。

2000年8月，由吴奇隆与赵薇主演的古装武装剧《侠女闯天关》在香港亚洲电视台播出，成为同时段收视冠军；吴奇隆在剧中饰演俊美忧郁的东厂杀手水若寒，并演唱该剧主题曲《不愿分离》。11月，主演的电影《新赌国仇城》在中国香港上映。12月，吴奇隆主持了第37届金马奖颁奖典礼。

2001年，主演爱情电影《有人说爱我》。4月，他主演的青春电影《初恋的故事》杀青。7月，吴奇隆主演的武侠电视剧《萧十一郎》开机，饰演性格洒脱不羁的江湖侠盗萧十一郎，并演唱该剧的主题曲《转弯》和插曲《隐痛》。

2002年5月，主演的悬疑科幻冒险剧《少年王》开机。6月22日，在拍摄时从高处跌落，脊椎骨折。治疗一周后即返回剧组，带伤坚持拍摄。

自立门户

2003年吴奇隆自立门户，创立自己的影视公司——北京稻草熊影视文化有限公司，从事艺人经纪，动画、电影、电视剧的策划制作。6月20日，吴奇隆主演的古装武侠剧《丝路豪侠》在甘肃开机，他在剧中饰演亦正亦邪的杀手燕逍遥。11月1日，吴奇隆与华谊兄弟传媒合作投资并制作的运动励志剧《铁拳浪子》开机，他在剧中饰演受伤失忆八年后重回赛场的男主角康杰 。

2004年5月1日，吴奇隆主演的古装武侠剧《名捕震关东》播出，他在剧中一人分饰两角：孤傲冷酷的名捕无情和倭寇首领伊藤。9月2日，吴奇隆主演的民国传奇剧《风满楼》开机，他在剧中饰演的敖谢天是一个出身于藏书世家的悲剧英雄。12月7日，吴奇隆主演的古装武侠剧《六指琴魔》播出，他在剧中饰演护琴书生傅云俊。

2005年7月，吴奇隆主演了尤小刚执导的民国商战电视剧《大码头》，饰演出身底层内心复杂的文阿陆。10月，演出了古装电影《墨攻》，饰演梁国猛将子团；还参与了该片的后期制作。

2006年11月，主演贺岁爱情剧《十全十美之相聚北京》，饰演来到北京发展的商人李冬俊。

2007年1月26日，吴奇隆主演的武侠动作电影《新忠烈图》上映，他在影片中饰演抗倭将领曹顶。5月1日，吴奇隆主演的古装剧《问君能有几多愁》在央视一套播出，他在剧中饰演多愁善感儒雅懦弱的才子皇帝李煜。7月17日，吴奇隆主演的古装剧《聊斋奇女子》首播，他在剧中饰演了乔生。

2008年2月5日，吴奇隆主演的中韩合拍贺岁剧《你是我的梦》播出，他在剧中饰演男主角歌星叶霆，并演唱了主题曲《注定》。9月，由吴奇隆参与投资制作并主演的励志亲情剧《牵牛花开的日子》在中视播出，他在剧中饰演的夏庆恩命运多舛但性格坚强；他还出品了该剧的中国大陆引进版《记得我爱你》。

2009年2月6日，由吴奇隆主演的励志情感剧《大约在冬季》在央视播出，他在剧中扮演年轻有为男主角宫俊。5月8日，由吴奇隆主演的文艺电影《车票》上映，他在影片中饰演陪孤儿院的伙伴踏上寻亲之路的志轩。吴奇隆除了担任电影男主角外，还参与了这部电影的制作。7月6日，吴奇隆赴新疆拍摄民族风情贺岁喜剧《约尔特奏鸣曲》，饰演男主角慕容羽。10月15日，吴奇隆主演的系列古装武打数字电影《镖行天下前传》开机，他在影片中饰演男主角锦衣卫卧底王兆兴。

渐入佳境

2010年1月16日，由吴奇隆投资监制的儿童普法动画电影《海底淘法》系列上映。2月13日，吴奇隆在台视的超级巨星红白艺能大赏亮相，演唱《追风少年》和《祝你一路顺风》，演出中收视率达到7.69，创下当晚除夕节目每分钟最高收视率。5月25日，吴奇隆监制的25集青春励志网络剧《无憾青春》播出。9月28日，吴奇隆首次担任电视剧制片人的都市励志情感剧《完美丈夫》开机。12月，吴奇隆主演的年代情感剧《扇娘》杀青，他在剧中饰演内心纯良的井上空月。

2011年7月21日，吴奇隆主演的年代剧《圣堂风云》播出，他在片中饰演内心向往革命的男主角柳莫原，并演唱了主题曲《狼牙色大地》。9月10日，吴奇隆主演的穿越剧《步步惊心》在湖南卫视首播，他在剧中饰演内敛睿智深情隐忍的四爷。该剧网络播放点击量排行同期冠军，吴奇隆也凭借在剧中的表现受到电视观众的认可，入围第18届白玉兰奖最佳男演员，并获得爱奇艺年度盛典最佳电视剧演员奖、第18届白玉兰奖观众网络票选最具人气男演员奖和韩国首尔国际电视节亚洲人气奖等奖项。2011年底，收到多家邀约的吴奇隆出席了湖南卫视、东方卫视的跨年演唱会和北京卫视的春晚。2012年1月，吴奇隆亮相巴黎时装周，并拍摄《完美情人吴奇隆巴黎“变形记”》专题纪录片。5月12日，吴奇隆第七本个人写真《完美情人吴奇隆：巴黎-7℃的浪漫》开始预售，在1小时20分钟内售出2万本；5月20，吴奇隆在北京举行签售。

2012年4月21日，由吴奇隆出品兼主演的古装武侠剧《新白发魔女传》开机，他在剧中饰演男主角卓一航，并演唱了该剧的主题曲《留香》和插曲《流恋》、《无常》。该剧4月底开机9月播出，以不足5个月的时间就上档的速度开创先河。9月14日起在湖南卫视采用边制作边播放的模式播出，获得同时段电视剧类收视第一的成绩，播放量5天破亿，截止2013年1月，该剧的网络播放总量突破21亿，并获得2012湖南卫视电视剧年终盛典“最芒果剧集冠军奖”。其后又作为广东、东南卫视的开年剧二轮播出。2013年2月6日，该剧在央视八套黄金档三轮播出。2013年6月，吴奇隆凭借该剧获得越南DMA大奖最受欢迎男演员奖（台湾新加坡区）。

2012年10月29日，吴奇隆首次主演抗战题材的电视剧《向着炮火前进》在江苏卫视播出，他在剧中饰演英勇果敢的雷子枫。该剧播出首周成为同时段收视率冠军，不仅收视率单集近2，而且网络点击量在各大网站上名列榜首。吴奇隆亦凭借该剧获得2012中国电视剧年度明星盛典最佳男主角提名和第三届乐视影视盛典2012年年度电视剧最具影响力男演员奖。10月31日，吴奇隆正式签约海润影视，成立个人工作室。

2013年上半年，由吴奇隆主演的古装探案悬疑剧《刑名师爷》在韩国、马来西亚等地播出，吴奇隆凭借此剧蝉联韩国首尔国际电视节亚洲人气大奖。2013年8月7日，吴奇隆的首尊蜡像以身着龙袍的造型入驻上海杜莎夫人蜡像馆，其后又有三尊入驻武汉、北京和重庆。9月17日，由吴奇隆主演的抗日传奇剧《向着胜利前进》在江苏卫视播出，他在剧中饰演不善言辞的男主角战狼。凭借该剧，吴奇隆以3.5亿的年度搜索总量获得2013百度沸点“最受欢迎男演员” 奖。

角色转变

2014年1月15日，吴奇隆与盛大文学宣布成立“吴奇隆工作室”。1月26日，吴奇隆宣布与中国香港经理人黄柏高（太阳娱乐）合作成立唱片公司“太阳动力文化传播公司”，从事唱片制作。4月22日，由吴奇隆主演的电视剧《步步惊情》在浙江卫视首播，他在剧中饰演男主角殷正，并演唱了插曲《如果缘只到遇见》。据不完全统计，截止到2014年6月底，该剧的网络点击量已超过21.4亿；收视率居2014年上半年中国TOP10电视剧排行榜第五。5月4日，吴奇隆在2014福布斯中国名人榜综合榜、收入榜排名第九。5月19日，吴奇隆出任第20届上海电视节“白玉兰奖”的电视剧单元评委。

2014年6月4日，由吴奇隆投资出品的古装喜剧《犀利仁师》在东方卫视播出，他在剧中饰演文武双全的男主角柳傲天，并演唱主题曲《爱你的我今天长这样》和片尾曲《不能说出口的诺言》。8月21日，吴奇隆出席“第12届中国国际影视节目展”开幕式，并代表北京稻草熊影视文化有限公司与中国广播影视出版社签署了出版“影视同期书”战略合作意向书的协议。12月6日，在“爱奇艺尖叫之夜”年度颁奖典礼上，获得“年度电视剧出品人”奖，而吴奇隆2015年投资出品的《蜀山战纪》获“2015年观众最期待网剧”奖，同时吴奇隆还公布了《蜀山战纪》超级IP全产业链计划。同年底，吴奇隆获2014国剧盛典“最具新媒体影响力演员”奖。

2015年1月16日，在优酷“全视频之夜”颁奖典礼上，获得“全视频实力偶像”奖。1月29日，由吴奇隆出品的古装剧《蜀山战纪之剑侠传奇》开机拍摄。3月28日，吴奇隆主演的谍战剧《寒冬》在山东卫视首播，他在剧中饰演性格隐忍坚强的地下党员邓子华，并演唱主题曲《雪夜》。3月29日，吴奇隆通过考试，考入北京大学光华EMBA班。4月13日，吴奇隆出席《蜀山战纪之剑侠传奇》发布会，并宣布与蓝港互动成立合资公司“北京峰与隆互动文化有限公司”，研发《蜀山战纪》同名手机游戏，吴奇隆出任监制。4月16日，在“全球华语榜中榜暨亚洲影响力大典”颁奖典礼上，获得“榜中榜年度最佳人气奖”以及“榜中榜最佳电视剧主题曲奖”。5月，2015年福布斯中国名人榜公布，吴奇隆综合排名第26名。5月13日，吴奇隆以品牌主理人身份出席Ed Hardy2015冬季时装秀，并推出他参与设计的概念系列Ed Hardy Skinwear首批作品。5月15日，吴奇隆投资出品的惊悚片《夺命旅行》上映，该片入选2015年韩国富川国际奇幻电影节。

2015年9月1日，吴奇隆为《蜀山战纪》第一季演唱的主题曲《爱恨之间》正式发布。9月22日，吴奇隆出品并主演的电视剧《蜀山战纪》以“先网后台”的模式，在爱奇艺网站以VIP会员独享方式首播。第一季上线1小时内爱奇艺会员增加79万；付费会员播放量8天破亿，第三季7天过亿，第四季6天破亿。11月13日，吴奇隆为《蜀山战纪》第三季演唱的主题曲《沙漠飞雪》正式发布。12月2日，在第十二届时尚先生盛典上，获得“年度先生”奖。12月5日，在“爱奇艺尖叫之夜”年度颁奖典礼上，吴奇隆获得“年度创新出品人”奖，他投资出品的《蜀山战纪》获“爱奇艺VIP的选择”奖。12月17日，他与许志安共同演唱的《蜀山战纪》第四季主题曲《宿敌》发布。12月19日，在安徽卫视2015“国剧盛典”颁奖典礼上，吴奇隆获得“年度金牌制作人”和“年度榜样”奖。

2016年1月16日，由吴奇隆投资出品并主演的古装电视剧《蜀山战纪之剑侠传奇》在安徽卫视播出，他在剧中出演反派绿袍尊者；该剧首播CSM35城收视0.977，开播第二天收视破1达1.088，超越安徽卫视2015年电视剧收视纪录，全剧CSM35城收视率1.053成为安徽卫视2016年收视冠军。3月12日，由他担任导师的女团音乐养成真人秀《蜜蜂少女队》在浙江卫视播出。4月26日，吴奇隆主演的都市情感剧《繁星四月》开机，他在剧中饰演男主角肖寒。4月29日，发布个人专辑《旅程》，时隔19年重回歌坛。该专辑收录了10首歌，其主打歌《旅程》和《天生孤独》展现成熟男人的人生体悟；并于6月和8月分别在上海、北京举办歌友会。6月11日起，吴奇隆担任族长的实境生存记录节目《我们的法则》在安徽卫视播出，该节目排名同年综艺节目收视第三。8月28日，吴奇隆主演的现代都市剧《一粒红尘》开机，他在剧中饰演珠宝设计师齐唐。11月8日，由吴奇隆担任出品人的抗战剧《不可能完成的任务》在江苏卫视黄金档播出，吴奇隆还在剧中客串了爱国科学家蓝之冰；该剧获2016年江苏卫视电视剧收视率冠军，并在2016年全国省级卫视电视剧收视率排行榜位居第10名。12月23日，吴奇隆担任出品人的武侠剧《蜀山战纪2踏火行歌》开机。

2017年1月1日，在安徽卫视2016“国剧盛典”颁奖典礼上，获得“最具影响力艺人”。1月2日，吴奇隆主演并监制的都市伦理剧《向着幸福前进》在央视八套黄金档播出，他在剧中饰演温文尔雅却陷入生活泥潭的产科医生颜沛青；该剧以收视率2.08%，市场份额6.82%成为同时段全国网冠军。4月18日，吴奇隆主演的都市情感剧《繁星四月》在江苏卫视和安徽卫视播出，他在剧中饰演外冷内热的男主角肖寒，还担任该剧的出品人及艺术总监。6月11日，吴奇隆主演并参与制作的都市行业剧《一粒红尘》在东方卫视黄金档播出，他在剧中饰演腹黑嘴毒的天才珠宝设计师齐唐，并演唱主题曲《千年一刻》、《带你看世界》。12月29日，发布了动漫主题的个人专辑《异世界》，该专辑主打歌《神域之巅》《花雨夜》等充满了神秘感。

2018年1月30日，吴奇隆出品并主演的武侠剧《蜀山战纪2踏火行歌》在浙江卫视播出，他在剧中饰演江湖浪客萧月，并演唱片头曲《主宰》和插曲《断情》。8月23日，吴奇隆出品并主演的都市生活剧《月嫂先生》在东方卫视、浙江卫视联合播出，他在剧中饰演被迫转行成为男月嫂的沈心唯。

2020年6月6日，他担任嘉宾的育儿类综艺《奇妙小森林》在芒果TV播出，并为该节目合唱了主题曲；7月，吴奇隆加盟了湖南卫视明星竞技类实景游戏真人秀节目《元气满满的哥哥》；9月9日，特别主演的爱情轻喜剧《三嫁惹君心》开播。