华纳音乐于2000年6月9日推出孙燕姿的首张音乐专辑《孙燕姿同名专辑》，孙燕姿由此开始了她的音乐之旅。

2000年，孙燕姿的首张专辑《孙燕姿同名专辑》获得台湾地区年度专辑销售冠军，在台湾卖出30余万张的好成绩，同年底，发行第二张专辑《我要的幸福》。

2001年，孙燕姿发行第三张专辑《风筝》，获得台湾2001年度专辑销售第三名，自己作曲的《任性》拿下2001年度台湾HITO百大单曲第一名。

2002年，孙燕姿发行第四张专辑《Start自选集》，在这张专辑中，她翻唱披头士的《hey jude》、多莉·艾莫丝的《silent all these years》、艾拉妮丝·莫莉塞特的《that i would be good》、荷兰女子乐队shocking blue的70年代经典名曲《venus》、美国“朋克教母”帕蒂·史密斯（Patti Smith）的名作《Sometimes Love Just Ain‘t Enough》、齐豫的《橄榄树》、王菲的《天空》、张惠妹的《原来你什么都不想要》、莫文蔚的《没时间》，还有自己出道前的第一首词曲创作《Someone》；5月，发行第五张专辑《Leave》。在台湾2002年度专辑销售榜上，《Start自选集》获得第二，《leave》第四；在这一年，燕姿首次登上央视春晚舞台，献唱《与世界联网》，并开始举办自己的个人巡回演唱会，从台北市立体育场开始了首次亚洲巡演之旅；10月，登上《亚洲周刊》封面，周刊以十大页篇幅深度剖析亚洲出现的“孙燕姿现象”，与同年出道的“周杰伦现象”并列，媒体使用“男有周杰伦，女有孙燕姿”，来评价21世纪初的华语流行音乐市场，如在2002年，台湾专辑一年的销售量，他们两人的四张专辑占了近40%。（《亚洲周刊》--全球第一本、当前唯一一本国际性中文时事周刊）

2003年，孙燕姿成立个人音乐公司Make Music，1月发行第六张专辑《未完成》，在亚洲地区销量为200万张；8月，发行第七张专辑《The Moment》，收录6首歌曲与14首精选歌曲，在亚洲地区卖出170万张。

2004年，在暂别歌坛一年后，孙燕姿发行第八张专辑《Stefanie》复出，在亚洲售出220万张。这一年，燕姿的个人巡演首次来到内地，在北京、广州、成都、长沙等地开唱，获得成功。

2005年，获得新加坡南洋理工大学创校50周年杰出青年校友奖，受邀为在澳门举行的第四届东亚运动会开幕式演唱《梦不落》和《遇见》，并首次在香港红馆开唱，一连2场的门票迅速售罄，票房火爆，应观众要求加演2场；5月，凭借04年新专辑《Stefanie》中更加成熟完美的表现，获得第16届台湾金曲奖最佳国语女演唱人奖，并成为金曲奖历史上唯一一个金曲新人王（12届最佳新人） 金曲歌后（16届最佳女演唱）；10月，发行第九张全新国语专辑《完美的一天》，专辑中呈现了很多不同以往的内容，除了与新制作人合作，在创作与乐风上也大量使用了新元素，整张专辑的曲风囊括了流行、摇滚、电子、Lounge Music…做了许多新的尝试。

2006年，获得新加坡十大杰出青年，成为首位站上台北小巨蛋开唱的女艺人，与华纳唱片合约到期，签约EMI。同年在内地上海、南京、重庆等地及台湾、香港、新加坡、马来西亚结束了又一轮的个人巡回演唱会。同时又一年度成为各地区颁奖典礼的常客，如（在音乐风云榜颁奖盛典中，至此在前六届中共4次拿下最佳女歌手，4次拿下最受欢迎女歌手，在MusicRadio中国TOP排行榜中，从2003年举行第一届至2006年第四届，连续4年拿下大奖：三次最受欢迎女歌手、一次年度最畅销女歌手、三次港台最佳唱片，在香港十大中文金曲颁奖礼中，从2002-2006年，连续5年拿下全国最受欢迎女歌手奖（1金3银1铜）），这些均为女歌手之最。

2007年，荣膺年度新加坡杰出青年奖，为东南亚国家联盟40周年庆典献唱主题曲《Rise》；3月，发行第十张全新国语专辑《逆光》，以13.5万张销量获得台湾2007年度专辑销售第三名。这一年的各地颁奖典礼中，《逆光》表现抢眼，如在MTV亚洲大奖中，第五次拿下地区最受欢迎歌手奖；全球华语歌曲排行榜颁奖盛典中，第五次拿下压轴大奖-最受欢迎女歌手奖；在IFPI香港唱片销量大奖中，连续第七年获得十大国语唱片销量大奖（2001-2007）；在香港作曲家及作词家协会颁发的CASH金帆音乐奖中，第三次拿下最佳女歌手演绎奖……所有这些都再次创下了国语女歌手之最高记录。

2008年，受邀参与演唱了北京奥组委推介的四首奥运会官方歌曲（北京2008年奥运会暨残奥会火炬接力主题歌《点燃激情·传递梦想》，奥运电影《一个人的奥林匹克》主题曲《站起来》，奥运纪念歌曲《再看一眼》，北京2008年奥运会倒计时100天主题曲《北京欢迎你》），为中国港台及海外女歌手之最，并参与奥运会闭幕式演出，在压轴歌曲《远方的客人请你留下来》中，作为海外华人唯一的代表参与演唱。奥组委文化活动部处长王平久与燕姿见面，感谢燕姿对奥运的支持，燕姿参加了北京奥运会倒计时100天和倒计时10天的央视晚会、奥运圣火境内首传地三亚市的文艺庆祝活动。

作为第二届亚洲电影节唯一受邀表演嘉宾，用国语、粤语、韩语等不同语言献唱5首组曲。作为新加坡慈援组织---爱心大使，探访中国汶川地震受灾地区，通过慈善机构捐赠50万新元的物资（约254万元人民币），参加赈灾活动和特别节目，探访灾区小学。

2009年，担任the Carnaby品牌Yanzi for the Carnaby系列时装设计师。受邀参加新加坡总统御赏演艺大会，担任压轴演出，新加坡总统纳丹莅临现场。获得光线传媒举办的“见证十年·娱乐大典”-“娱乐十年港台地区最具影响力女歌手”。开启新一轮的“答案是·世界巡回演唱会”，此次演唱会采用大制作，成本超过1亿新台币，舞台效果更是让人惊艳，钻石型切割舞台，空飘钢琴，水母灯，“超现实光影雕刻”，用投影的效果，重新塑造舞台的不同面向，虚拟和真实完美的结合在一起，给人一场新的视觉盛宴。继台北小巨蛋场结束以后，在上海八万人体育场，北京工人体育场，成都体育中心（四万人体育场）等极少有人可以成功挑战的场地都获得极大成功，场地爆满，票房表现优异。

2010年，开始担任新加坡旅游局代言人。在音乐风云榜十年盛典上获得十年十大最具影响力音乐人物以及十年港台十大金曲。在香港、新加坡、北京、美国拉斯维加斯等地完成个人巡演，结束了“答案是·世界巡回演唱会”。

2011年，荣获新加坡第一届“通商中国”青年奖，新加坡内阁与“通商中国”主席为其颁奖。同年3月加盟滚石移动美妙音乐推出暌违四年的作品--第十一张全新国语专辑《是时候》，重回乐坛。虽然以往专辑中就有参与制作工作，但这是燕姿首次担任整张专辑的专辑制作人，足见她对新作品的认真和投入。最终专辑以8.5万张的销量获得台湾2011年度专辑销售第四名，女歌手冠军，成为内地2011年度仅有的三张销量超过10万的专辑之一，暌违四年，依然维持着极高的人气和市场，让人感叹燕姿神奇的魔力。在台湾金曲奖，燕姿以《是时候》第六次入围最佳国语女歌手奖，截止2011年，入围金曲歌后的次数仅次于张惠妹（11次）、张清芳（7次）、蔡健雅（7次），而与莫文蔚（6次）并列第四。回到新加坡金曲奖，又获得了亚洲传媒大奖、最受欢迎女歌手、最佳专辑制作人等多项大奖。

2014年2月14日至15日，孙燕姿台北小巨蛋开启“克卜勒”的巡回演唱会；2月27日，发行专辑《克卜勒》；4月19日，在上海开启“克卜勒”在中国内地的巡回演唱会；11月7日，获得第19届新加坡金曲奖最受欢迎女歌手、最佳演绎女歌手、最佳专辑、最佳作曲、年度最顶尖金曲共五项大奖。

2015年1月9日，孙燕姿在香港十大中文金曲颁奖礼中获得全国最佳女歌手奖，也是她第六次获得该奖项；7月11日，在澳门举办演唱会，结束了历时17个月、一连28场的克卜勒世界巡回演唱会（其中21场为大型体育场），单轮28场演唱会动员人数超过76万人次，刷新各大场地女歌手上座、票房新纪录。

2016年3月，第五届长江国际音乐节开启宣传周期，孙燕姿确认加盟；8月19日，发行EP专辑《彩虹金刚》。

2017年3月，亮相湖南卫视互动音乐综艺节目《我想和你唱》第二季；10月20日，孙燕姿歌曲《跳舞的梵谷》发布；11月9日，孙燕姿发行第十三张音乐专辑《跳舞的梵谷》。

2020年1月28日，为了向武汉防疫前线人员致敬，与林俊杰合作创作歌曲《Stay With You》，为该曲填词；5月11日，参与由人民日报客户端、国家人文历史等联合发起的“致敬白衣天使”线上音乐会。10月26日，与Make Music策划及制作Evo新周末“在线音乐会2.0”版本。

2021年1月29日，推出单曲《余额》。10月29日，推出单曲《匿名万岁》。