2002年，因参演舞台剧《Blue Saigon》（蓝色西贡）成功登上音乐剧的舞台。

2005年，首次与张娜拉合作，客串电视剧《结婚》。

2007年，与李英雅主演婚恋伦理剧《黄金新娘》，演绎了聪明睿智、温柔体贴的姜俊宇一角，获得第44届百想艺术大赏最佳男新人奖。

2008年，主演SBS金曜剧《神的天平》，在冷门时段获得不错的收视率。同年客串爱情片《On Air》，与金荷娜扮新婚夫妇。

2009年，与权相佑、林允儿出演由柳政俊执导的励志爱情片《男版灰姑娘》，饰演李在民。同年，出演战争片《少年不哭》，获得第17届春史大赏电影节最佳新人 男演员奖。

2010年主演《人生是美丽的》，饰演同性恋医生杨泰燮，荣获当年SBS演技大赏男子优秀演技赏。

2011年6月，出演由表民洙执导的爱情片《你为我着迷》，饰演公演演出家的金锡贤，该剧讲述一群努力追梦的年轻人爱情和友情的故事。10月，参演爱情片《千日的约定》 。同年，出演音乐剧《光华门恋歌》，获得第17届韩国音乐剧大奖最佳男主角提名。

2012年，与韩惠珍、朴建炯主演了由李成洙执导的医学剧《综合症》。10月，出演李容锡执导的古装剧《大风水》，剧中宋昌义一改往日儒雅俊俏的形象，首次尝试反派角色“腹黑术士”李政根。

2013年，与李智雅、严智苑主演家庭爱情剧《三次结婚的女人》，饰演恩秀的第一任丈夫郑泰源，该剧围绕平凡家庭中的俩姐妹对婚姻过于现实的认知展开。

2014年，宋昌义与郑恩彩主演由同人漫画改编的警匪剧《Doctor Frost》，饰演龙江大学心理学系教授白南峰。

2015年，宋昌义与金廷恩共同主演由金根弘执导的家庭爱情剧《让女人哭泣》，饰演高中老师姜镇宇。