1999年，石筱群被越剧大师茅威涛钦点选中，进入浙江省小百花越剧团并师从于茅威涛，主攻小生   ；在小百花期间主演《五女拜寿》、《西厢记》、《陆游与唐婉》等多部经典越剧剧目，并凭借主演越剧《五女拜寿》邹世龙一角获得了“浙江省优秀小百花奖” 。

2001年，石筱群被导演尤小刚选中，出演其首部影视作品《凤在江湖》，并在剧中饰演梅蝶，正式从越剧演员转型进入影视圈   。

2005年1月，电视科幻险情片《非常24小时》在中国教育电视台首播，石筱群第一次挑起大梁饰演女一号夏末，与胡兵上演一场惊心动魄的爱情   ；4月22日，与马景涛、陈德容合作主演“秘史系列”第三部《太祖秘史》在CCTV8黄金档首播，她凭借饰演的孝慈高皇后叶赫那拉·孟古一角获得“第十五届北京影视春燕奖”最佳女配角   ；随后，她还在年代爱情剧《情断上海滩》中饰演盲女姚玲   。

2006年2月16日，石筱群主演的都市爱情剧《白色情人梦》登陆辽宁综合频道，她在剧中饰演滑雪高手叶诗颖   。

2007年10月，与李冰冰、黄海冰、陈龙共同出演的古装青春励志剧《再生缘之孟丽君传》登录亚洲电视台，石筱群在剧中饰演孟丽君情的陪读侍女苏映雪；11月，主演的清宫情感历史剧《康熙秘史》在河南卫视等三家卫视上星首播，她在剧中饰演贤良淑德的清圣祖惠妃   ；同年，她还主演个人大银幕处女作《说好不管我》，并在片中饰演身患绝症的北漂女孩祁小柯。

2008年4月，与袁立、钟汉良合作主演年代剧《上海王》，并在剧中饰演辛荔荔一角   ；11月，在古装剧《母仪天下》中分饰李元儿和李美人两个角色   。

2009年7月，石筱群主演根据小说《紫色密码》改编的谍战剧《对手》，并在剧中饰演中央大学政治系学生林琴   ；随后，发行个人首张EP单曲《说好了一辈子在一起》   ，同时，这首歌被尤小刚导演选中成为《对手》的片尾曲   。

2010年4月，古装剧《杨贵妃秘史》在湖南卫视首播，石筱群在剧中饰演舞名妓谢阿蛮，并为该剧配唱片尾曲《时光流转》   ；7月1日，与六小龄童、迟重瑞、马德华共同主演神话3D立体电视剧《吴承恩与西游记》，石筱群在该剧首次一人分饰三角，每一个角色性格迥异，但都能拿捏的恰到好处   。

2011年5月19日，石筱群零片酬出演电影《大震撼》上映，她在片中饰演女一号阳光女步兵，纪念“5.12”汶川地震三周年   ；9月10日，与刘诗诗、吴奇隆、郑嘉颖合作主演清宫夺嫡大戏《步步惊心》上映，她在剧中饰演极富才情的痴女子八福晋郭络罗·明慧   ，该剧播出首日百度指数达36万，卫视收视为1.72%，稳居同时间段卫视频道电视剧收视冠军   ，《步步惊心》经搜狐视频独家年度首播后，截止2011年9月29日点网络击量近3亿，网络播放点击量排行同期冠军   ；随后，成立石筱群工作室   ；同年，发布个人成长单曲《告白》，歌曲是筱群为兑现歌迷们的承诺，首次欣然作词，并且在繁重的拍戏之余亲历亲为参与了歌曲的前期创作、演唱、后期制作及MV拍摄等全程制作   。

2012年，石筱群在电视剧《追逃》中饰演京剧名伶苏柳，剧中她以十几套精美的旗袍装扮出场，成为本剧一大亮点   。

2013年10月。石筱群主演的青春励志剧《8090向前冲》在湖南卫视开播，她在剧中饰演80后为梦想打拼的北漂女孩文静   ；12月14日，民国激战年代情感戏《烽火佳人》开播，她凭借在剧中饰演敢爱敢恨的女杀手闵茹一角提名上海电视节最佳女演员     。

2014年5月4日，在时尚偶像剧《如果我爱你》中饰演霸气外露兼具风骨的女强人丁桂   ；10月1日传奇剧《风中奇缘》登陆湖南卫视钻石独播剧场，石筱群饰演霸气的大长公主昭阳   。

2015年7月6日，民国玄幻网络剧《无心法师》在搜狐视频平台播出，石筱群在剧中饰演一位集万种风情于一身又不失气度的巧媳妇苏太太   ；随后，参演青春励志剧《旋风少女》，并在剧中饰演美丽又犀利的岸阳训练基地元武道女教练沈柠   。

2016年1月，在古装剧《武神赵子龙》饰演英雄赵子龙的母亲；4月27日，古装传奇剧《乾隆秘史》以先网后台的形式在爱奇艺平台全网首播，石筱群饰演乾隆皇贵妃秋影   。