1996年1月18日，与猫王之女的婚姻结束； 3月，Michael宣布将与阿拉伯亲王合资组成一个多媒体娱乐集团“王国娱乐公司”，这个公司将横跨旅馆、游乐场、电影、卡通、唱片、出版、旅游以及各种家庭娱乐产品； 同年，迈克尔在和斯蒂芬·金合作的《影舞传说》，这部39分钟的音乐电影中扮演一个可爱的怪人； 9月，迈克尔-杰克逊展开HIStory Tour全球巡回演出，为期13个月，演出82场，到场观众460万人，创历史纪录； 12日，迈克尔·杰克逊在罗马尼亚的布加勒斯特走访了后革命时代的纪念碑和孤儿院，祭拜了89年革命烈士并献上了鲜花；10月，杰克逊再次来到中国台湾，于10月18日-22日在台北和高雄共举办三场“历史”巡演，吸引11万观众到场朝圣。台湾演唱会上，迈克尔曾用中文高喊“我爱你”； 19日，Michael南下高雄，除获高雄市长吴敦义亲自颁赠的〈荣誉市民奖牌〉外，还造访「无障碍之家」，陪伴那里的孤儿、残障同胞及原住民将近40分钟； 11月，迈克尔-杰克逊与护士黛比·罗在澳洲成婚；30日，英国迈迷俱乐部会长、MJ歌迷官方杂志《OFF THE WALL》主编、迈克尔·杰克逊的好友亚德里安·格兰特在伦敦举办了“第7届MJ日”，其侄儿3T乐队成员现身表演，迈克尔本人亦从澳大利亚为歌迷打来电话。

1997年2月16日，迈克尔-杰克逊和好友伊丽莎白·泰勒一起出现在洛杉矶某剧院，为泰勒65岁生日晚会做准备； 5月，舞曲混音专辑《Blood On The Dance Floor》发行； 6日，戴安娜·罗斯(Diana Ross)宣布杰克逊五兄弟演唱组(The Jackson 5)进入摇滚名人堂(Rock And Roll Hall Of Fame)； 6月22日，卢森堡“HIStory”演唱会在露天公园体育场内举行，当迈克尔正在演唱《Stranger In Moscow》时，天上突降暴雨，舞台上已如洪水泛滥一般，而他却并没有失去节拍，在雨中滑步、舞蹈，观众们也根本没有去寻求庇护，而是在暴雨中为迈克尔的每一个动作而欢呼雀跃。杰克逊事后表示，他永远不会把歌迷弃留在雨中而自己却想办法躲到一边去，同时还表示他十分十分热爱这场演出，为此迈克尔也得到了当地报纸的高度评价； 7月，迈克尔在英国伦敦的温布利大体育场举办“History”演唱会；8月29日，迈克尔在丹麦的哥本哈根帕尔肯球场举办其中一场巡演，却没想到演出间歇时，众人突然祝其生日快乐并推上大蛋糕，令其感动不已；在戴安娜王妃意外身亡的当天，迈克尔取消该日的演唱会，并把接下来两场演唱会献给了王妃，后亦曾出席其追悼会；9月3日，在比利时的奥斯坦德市演唱会上，迈克尔将此演唱会献给戴安娜王妃，并演唱《Smile》且放出戴安娜王妃的照片以示纪念；9月12日，迈克尔作客Barbara Walters的“20/20”节目，在访谈中他表示会永远铭记戴安娜王妃。

1998年5月15日，迈克尔·杰克逊第三次来到纳米比亚，此行的目的是在纳米比亚寻求投资的机会，纳米比亚总统亲自接见了他，和他讨论投资的具体事宜。 同年，出席好友纳尔逊·曼德拉的80岁生日音乐会，并为其献唱； 7月25日，迈克尔·杰克逊在日本参与了宣布成立1996年1月18日，与猫王之女的婚姻结束； 3月，Michael宣布将与阿拉伯亲王合资组成一个多媒体娱乐集团“王国娱乐公司”，这个公司将横跨旅馆、游乐场、电影、卡通、唱片、出版、旅游以及各种家庭娱乐产品； 同年，迈克尔在和斯蒂芬·金合作的《影舞传说》，这部39分钟的音乐电影中扮演一个可爱的怪人； 9月，迈克尔-杰克逊展开HIStory Tour全球巡回演出，为期13个月，演出82场，到场观众460万人，创历史纪录； 12日，迈克尔·杰克逊在罗马尼亚的布加勒斯特走访了后革命时代的纪念碑和孤儿院，祭拜了89年革命烈士并献上了鲜花；10月，杰克逊再次来到中国台湾，于10月18日-22日在台北和高雄共举办三场“历史”巡演，吸引11万观众到场朝圣。台湾演唱会上，迈克尔曾用中文高喊“我爱你”； 19日，Michael南下高雄，除获高雄市长吴敦义亲自颁赠的〈荣誉市民奖牌〉外，还造访「无障碍之家」，陪伴那里的孤儿、残障同胞及原住民将近40分钟； 11月，迈克尔-杰克逊与护士黛比·罗在澳洲成婚；30日，英国迈迷俱乐部会长、MJ歌迷官方杂志《OFF THE WALL》主编、迈克尔·杰克逊的好友亚德里安·格兰特在伦敦举办了“第7届MJ日”，其侄儿3T乐队成员现身表演，迈克尔本人亦从澳大利亚为歌迷打来电话。

1997年2月16日，迈克尔-杰克逊和好友伊丽莎白·泰勒一起出现在洛杉矶某剧院，为泰勒65岁生日晚会做准备； 5月，舞曲混音专辑《Blood On The Dance Floor》发行； 6日，戴安娜·罗斯(Diana Ross)宣布杰克逊五兄弟演唱组(The Jackson 5)进入摇滚名人堂(Rock And Roll Hall Of Fame)； 6月22日，卢森堡“HIStory”演唱会在露天公园体育场内举行，当迈克尔正在演唱《Stranger In Moscow》时，天上突降暴雨，舞台上已如洪水泛滥一般，而他却并没有失去节拍，在雨中滑步、舞蹈，观众们也根本没有去寻求庇护，而是在暴雨中为迈克尔的每一个动作而欢呼雀跃。杰克逊事后表示，他永远不会把歌迷弃留在雨中而自己却想办法躲到一边去，同时还表示他十分十分热爱这场演出，为此迈克尔也得到了当地报纸的高度评价； 7月，迈克尔在英国伦敦的温布利大体育场举办“History”演唱会；8月29日，迈克尔在丹麦的哥本哈根帕尔肯球场举办其中一场巡演，却没想到演出间歇时，众人突然祝其生日快乐并推上大蛋糕，令其感动不已；在戴安娜王妃意外身亡的当天，迈克尔取消该日的演唱会，并把接下来两场演唱会献给了王妃，后亦曾出席其追悼会；9月3日，在比利时的奥斯坦德市演唱会上，迈克尔将此演唱会献给戴安娜王妃，并演唱《Smile》且放出戴安娜王妃的照片以示纪念；9月12日，迈克尔作客Barbara Walters的“20/20”节目，在访谈中他表示会永远铭记戴安娜王妃。

1998年5月15日，迈克尔·杰克逊第三次来到纳米比亚，此行的目的是在纳米比亚寻求投资的机会，纳米比亚总统亲自接见了他，和他讨论投资的具体事宜。 同年，出席好友纳尔逊·曼德拉的80岁生日音乐会，并为其献唱； 7月25日，迈克尔·杰克逊在日本参与了宣布成立MJ日本有限公司的新闻发布会，表达梦想建立主题公园的计划之上建立一个迈克尔·杰克逊日本有限公司的愿望。 同时被任命为WKF世界空手道联盟名誉总裁，被授予空手道名誉黑带五段资格，MJ曾在幼时抽空和兄弟们一起练过五年的北少林功夫，又曾于1997年11月接受空手道训练，大师赞叹其踢腿速度是普通空手道家的5倍。

1999年1月，迈克尔·杰克逊因右手腕部轻微骨折而被送往佛罗里达州迈阿密的西德斯医疗中心治疗；5月1日，迈克尔-杰克逊在美国纽约接受宝莱坞世界人道主义奖，一名印度商人代表为他颁奖；6月25日，迈克尔-杰克逊联合全世界的明星在韩国首尔举办了慈善演唱会，目的在于为贫困儿童募捐。这场演唱会时长四个小时，吸引了来自亚洲各地的歌迷。不少中国明星也参与了这场慈善演出，例如黎明、刘德华以及李玟等； 而第二场德国慕尼黑慈善演唱会上，在表演《Earth song》之时，杰克逊走上一座横跨在舞台前方的大桥上，却没想到发生意外，连人带大桥一起从50英尺的空中直坠下来，但一向善于表现的他仍屹立不倒，且没有停止唱歌和表演。一个“士兵”举着枪从坦克里出来，一个孩子献上一束花，“士兵”感动得放下枪，迈克尔在表演这些情节的时侯不时痛苦地弯下腰。表演完这首歌后在后台，他非常痛苦，但为不让观众失望，他毅然选择忍痛回去接着表演，直到坚持唱完最后一首歌《You are not alone》。表演完后被送往医院，由于迈克尔·杰克逊在落地的瞬间跳了一下，故没有造成骨折，但腰部及背部不幸受伤，致使当时呼吸困难，医生为其治疗，并为其注射了异丙酚。 虽然最后脱离了生命危险，但那次意外后，杰克逊开始长期遭受背部伤痛的困扰； 同年，受过生日的曼德拉邀请，过吃了一顿“私人聚会式午餐”； 10月，迈克尔·杰克逊离婚，他拥有对两个孩子的监护权。MJ日本有限公司的新闻发布会，表达梦想建立主题公园的计划之上建立一个迈克尔·杰克逊日本有限公司的愿望。 同时被任命为WKF世界空手道联盟名誉总裁，被授予空手道名誉黑带五段资格，MJ曾在幼时抽空和兄弟们一起练过五年的北少林功夫，又曾于1997年11月接受空手道训练，大师赞叹其踢腿速度是普通空手道家的5倍。

1999年1月，迈克尔·杰克逊因右手腕部轻微骨折而被送往佛罗里达州迈阿密的西德斯医疗中心治疗；5月1日，迈克尔-杰克逊在美国纽约接受宝莱坞世界人道主义奖，一名印度商人代表为他颁奖；6月25日，迈克尔-杰克逊联合全世界的明星在韩国首尔举办了慈善演唱会，目的在于为贫困儿童募捐。这场演唱会时长四个小时，吸引了来自亚洲各地的歌迷。不少中国明星也参与了这场慈善演出，例如黎明、刘德华以及李玟等； 而第二场德国慕尼黑慈善演唱会上，在表演《Earth song》之时，杰克逊走上一座横跨在舞台前方的大桥上，却没想到发生意外，连人带大桥一起从50英尺的空中直坠下来，但一向善于表现的他仍屹立不倒，且没有停止唱歌和表演。一个“士兵”举着枪从坦克里出来，一个孩子献上一束花，“士兵”感动得放下枪，迈克尔在表演这些情节的时侯不时痛苦地弯下腰。表演完这首歌后在后台，他非常痛苦，但为不让观众失望，他毅然选择忍痛回去接着表演，直到坚持唱完最后一首歌《You are not alone》。表演完后被送往医院，由于迈克尔·杰克逊在落地的瞬间跳了一下，故没有造成骨折，但腰部及背部不幸受伤，致使当时呼吸困难，医生为其治疗，并为其注射了异丙酚。 虽然最后脱离了生命危险，但那次意外后，杰克逊开始长期遭受背部伤痛的困扰； 同年，受过生日的曼德拉邀请，过吃了一顿“私人聚会式午餐”； 10月，迈克尔·杰克逊离婚，他拥有对两个孩子的监护权。