2006年进入北京“德云社”学习相声表演，受益颇多，后因学习原因而离开“德云社”。在校期间加入“清华大学学生艺术团曲艺队”，曾受到刘洪沂、王辅亭等相声表演艺术家指导。

2011年在第二届北京青年相声节被评为“相声新秀”。

2011年参加中国首届电视相声大赛获得铜奖，并获得“最佳逗哏”称号。

参加2012年北京人民广播电台广播过大年春节大联欢，表演作品《北京多与少》。

2012年参加录制天津电视台《鱼龙百戏》。

2014年7月，在第七届全国电视相声大赛上与搭档李丁崭露锋芒夺得铜奖。

在2016年2月7日的2016年中央电视台春节联欢晚会上因和搭档李丁表演相声节目《我知道》而闻名。相声届新人李寅飞用自己实际行动呼吁人们在生态文明建设上要从小事做起、从自身做起，关注绿色环保。

2018年3月2日，2018年中央电视台元宵晚会，李寅飞、叶蓬表演相声《话说成语》。

2018年9月，CCTV《金秋曲艺大联欢》孙桂田、李寅飞、叶蓬、李涵表演相声剧《晨练》

2019年2月，CCTV《元宵戏曲晚会》李寅飞、李涵、叶蓬表演相声《同贺新春》

2021年2月11日，2021年中央广播电视总台春节联欢晚会，李寅飞、叶蓬表演相声《叫卖》2月26日，参加《2021年中央广播电视总台元宵晚会》，与李文启、尚大庆等演唱歌曲《卖汤圆》