2009年，参加百脑汇“Acer明星制造”并凭借一曲《走钢索的人》获得了全国季军。2013年，参加东方卫视选秀节目《中国梦之声第一季》，并获得全国总冠军；同年，为动画电影《我是狼》配音。

2014年1月15日，签约环球音乐唱片，成为旗下艺人 ；3月14日，推出首张个人EP《想想我》，收录了主打单曲《绝地》等在内的四首歌曲，并获得“新城国语力新人王”奖 ；同年，与朴施厚、陈燃共同主演了爱情片《香气》，这是李祥祥参与拍摄的首部电影作品；5月，参加深圳南山流行音乐节“草地音乐会”；10月，与吴建豪献声电影《忍者神龟》中文版主题曲《忍者龟》；10月28日，出席“爱乐号音乐文化列车”首发仪式。

2015年2月，参加安徽卫视春晚的录制；5月，参演由郭敬明监制、刘方祺执导的音乐剧《小时代》；9月10日，发行首张个人同名专辑《李祥祥》，其中收录了主打歌《碎碎念》、插曲《寄生离群》以及对唱歌曲《可不可以》等在内的十首歌曲 ；11月10日，受邀《Men’s Uno》杂志拍摄时尚大片

2016年，参加芒果TV《我是歌手谁来踢馆》的比赛 [18]  ；同年，凭借个人同名专辑《李祥祥》获得“MusicRadio音乐之声推荐唱片奖” ；3月30日，与吴雨霏合唱的单曲《可不可以》获得第23届“东方风云榜”音乐盛典“年度最佳对唱5月，主演根据蔡骏小说《最漫长的那一夜》改编的悬疑网络电影《漫长一夜之赶尸列车》。

2017年4月18日，李祥祥参演的都市情感剧《繁星四月》播出，这是其出演的首部电视剧作品；4月24日，确认出演校园电影《进击吧，少女！》，饰演男主角冯飞。

2018年10月，李祥祥受邀参加央视《乐享汇——乐动的旋律》庆祝改革开放40周年特别节目，并献唱歌曲《北京欢迎你》。

2019年9月9日，出演的青春校园情感剧《我在未来等你》播出，在剧中饰演王帅。