1985年，李克勤以演唱谭咏麟的《雾之恋》获得第二届全港十九区业余歌唱比赛冠军（第一届冠军为张学友）。其后与宝丽金唱片公司签约，成为旗下歌手。

1986年，推出首张EP唱片《李克勤》。

1987年11月4日，推出第一张个人专辑《命运符号》，专辑中的歌曲《月半小夜曲》成为李克勤演唱生涯的代表作之一。

1988年，主演香港无线电视TVB剧集《不再少年时》并演唱同名主题曲《不再少年时》，随后推出第二张个人专辑《夏日之神话》。

1989年3月，发行粤语专辑《此情此境》，该专辑收录了《深深深》《蓝月亮》等10首歌曲。9月22日，发行粤语专辑《Purple Dream》，专辑中的歌曲《一生不变》是亚洲电视剧《蓝月亮》的粤语主题曲，连夺香港电台十大中文金曲颁奖典礼和TVB十大劲歌金曲颁奖典礼金曲奖。

1990年6月，发行专辑《一千零一夜》，专辑中的歌曲《眷恋》获得1990年度十大劲歌金曲奖。10月，推出个人第一张精选集《LOVE》。

1991年，与李克勤同属宝丽金旗下的歌手黎明凭TVB剧集《人在边缘》崛起，加上沉寂多时的张学友凭经典金曲《每天爱你多一些》成功走出事业低谷。李克勤有感受到唱片宣传方面受唱片公司忽略，与唱片公司闹不和，加上当时年少气盛，声势亦开始下滑。3月，发行专辑《破晓时分》。10月，发行专辑《雨中街头剧》，其中主打歌《护花使者》获得1991年度十大劲歌金曲颁奖典礼最佳音乐录影带演出奖。

1992年3月，发行专辑《只想您会意》。10月，发行专辑《红日》，专辑同名主打歌《红日》改编自大事MAN乐队演唱的《それが大事》，由李克勤亲自填上中文歌词，该曲亦成为李克勤演唱生涯的代表作之一。

1993年，李克勤转投星光唱片公司。4月，推出专辑《一生想您》，其中歌曲《回首》令李克勤的歌唱事业重新振作，亦夺得1993年度十大劲歌金曲的金曲奖，并晋身最受欢迎男歌手最后五强。9月，由李克勤填词，周慧敏演唱的粤语歌曲《最爱》发行。10月7日，发行专辑《Album》。年底，在香港红磡体育馆举行首次个人演唱会。

1994年7月，发行专辑《希望》。8月23日，推出首张普通话专辑《一生何求》，并赴台湾进行宣传活动。12月，发行专辑《就是情歌》。

1995年，于红磡香港体育馆举行第2次个人演唱会，合共10场，名为《天龙‘95克勤聆的接触演唱会》。但票房欠佳，最差的一场甚至只得40%-50%的入座率。之后声势持续下滑。4月，发行专辑《不懂温柔》。7月，发行专辑《Reborn》。12月，发行专辑《Hackenation》。

1996年，加盟艺能动音。6月，推出专辑《当找到你》，唱片销量及人气随即稍见起色。9月，发行专辑《寻最》。

1997年3月，发行普通话专辑《情牢》。9月20日，发行专辑《在克勤身边》。

1998年，发行专辑《寻最这五年》。同年夏天，李克勤为TVB转播之世界杯足球赛事担任主持，更为该节目创作及主唱主题曲《球迷奇遇记》为普罗大众所熟悉。

1999年，与环球唱片（即原宝丽金唱片公司）签约，并推出粤语专辑《一年半载》；同年12月，与香港话剧团合作演出音乐剧《历奇》。

2000年9月，发行专辑《再一次想你》。

2001年2月，与香港管弦乐团合作于红馆举办《港乐．克勤Live》演唱会，两度加场后共开四场，再次迅速崛起。《港乐·克勤Live-卡拉OK》现场录音CD/VCD更获得2001年度IFPI香港唱片销量大奖的“十大销量广东大碟奖”。7月，推出粤语专辑《飞花》，同名主打歌《飞花》获得十大劲歌金曲颁奖典礼“金曲奖”，新城劲爆颁奖礼“新城劲爆歌曲奖”。同年，李克勤获得第24届十大中文金曲颁奖典礼“优秀流行歌手大奖”。

2002年1月，发行专辑《李克勤大乐队》。2月，举行六场四面台《李克勤情情塔塔演唱会》。新歌《Victory》（无线节目世界杯2002主题曲），由梁咏琪作曲，李克勤填词的《高妹》和《爱不释手》受欢迎。5月，发行粤语专辑《Let's Celebrate》。同年，李克勤首次获得十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖。同年，凭借专辑《李克勤情情塔塔演唱会Live》和《新城唱好音乐大派对-卡拉OK》获得2002年度IFPI香港唱片销量大奖“十大销量广东大碟”，而李克勤也成为“全年最高销量本地男歌手”。同年，凭《法网伊人》中所饰演“高志朗”一角夺取年度TVB台庆颁奖典礼中“我最喜欢电视角色奖”。

2003年，与谭咏麟合作的“左麟右李演唱会2003”世界巡回随即展开。同年，在第五届CCTV-MTV音乐盛典颁奖礼上获得“香港最佳男歌手奖”。4月28日，发行专辑《Ever Last》。10月，与国际知名青年钢琴家郎朗合作歌曲《我不会唱歌》。同年，在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼中以《爱一个人》和《我不会唱歌》夺得两个歌曲奖及叱咤乐坛我最喜爱的男歌手奖。同年，获得十大劲歌金曲最受欢迎男歌星奖。同年，专辑《CUSTOM MADE》和演唱会现场大碟《“左麟右李”演唱会2003卡拉OK》获得2003年度IFPI香港唱片销量大奖“十大销量广东唱片大碟”。

2004年2月，与谭咏麟举行11场《左麟右李04开心演唱会》，并继续其世界巡回演出。11月，与英皇娱乐旗下的容祖儿举行《04拉阔压轴–李克勤x容祖儿拉阔音乐会》，联手推出合歌曲《刻不容缓》。同年，在第27届十大中文金曲颁奖典礼上夺得“最优秀流行男歌手大奖”。同年，演唱会现场大碟《左麟右李04开心演唱会卡拉OK》在2004年度IFPI香港唱片销量大奖获得“十大销量广东唱片大碟奖”，李克勤再度夺得“全年最高销量本地男歌手”。

2005年2月，和杨利伟、杨澜等人一同入选“第9届中华中国青年联合会委员”，成为首批演艺界入选艺人。7月，李克勤在相隔八年后再推出普通话专辑《爱可以问谁》，同时在内地展开一系列的宣传活动。12月2日，推出投资过百万的专辑《李克勤演奏厅》。同年，与梁荣忠主持的《残酷一叮》赢取TVB38周年台庆颁奖典礼中“最佳咨讯节目”和“最具创意节目”两个奖项。同年，李克勤在2005年度新城劲爆颁奖礼上除获得五个音乐奖项外，还赢取“我最欣赏男歌手”，在叱咤乐坛流行榜颁奖典礼上首度夺得“叱咤乐坛男歌手铜奖”，并发表“西装论”解释了他与商业电台的关系。同年，在2005年度十大劲歌金曲颁奖典礼上第三度获得最受欢迎男歌星奖。

2006年1月，于香港体育馆举行了8场《06得心应手演唱会》。年中，远赴韩国首尔现场录制《李克勤演奏厅II》。同年，专辑《演奏厅》、《演奏厅II》和演唱会现场大碟《得心应手演唱会卡拉OK》获得2006年度IFPI香港唱片销量大奖中“十大销量广东唱片大碟”，李克勤获得“十大本地销量歌手”、“全年最高销量本地男歌手”。

2007年，参与香港特区政府为庆祝香港特别行政区成立10周年举办的《龙声鼓舞－万人青年音乐会》。在高潮环节《鼓乐飞扬》中配合20多位专业鼓手及10000名中港台及澳门的中小学生，献唱《龙的传人》和《红日》，表演已申请列入吉尼斯世界纪录。李克勤亦应邀与台湾歌手周传雄合唱电视剧《岁月风云》主题曲《天这样蓝》。7月推出《My Cup of Tea》。同年，凭借歌曲《花落谁家》在2007年度十大劲歌金曲颁奖典礼上获得劲歌金曲金奖、四台联颁音乐大奖之“歌曲奖”和多个音乐颁奖礼的歌曲大奖。

2008年2月8日大年初二，李克勤在红馆举行了11场四面台《你的克勤演奏厅》演唱会，两度加场。环球唱片将《2006得心应手演唱会》，《你的克勤演奏听2008》及演奏听系列大碟，以Blu-Ray发行。同时为“2009左麟右李演唱会”主题曲《唔使惊》作词。

2009年1月15日，专辑《Today Special》推出。5月开始到世界巡回演出。12月初，HKRIA（香港音像联盟）就旗下成员唱片公司的音乐作品版权收费问题，和TVB引发的争议，五大唱片公司旗下歌手无法在TVB献唱、露面及接受访问。12月30日，推出专辑《Threesome》，李克勤特别用上Analogue制式录音，全碟由林夕和林若宁填写。

2010年初，左麟右李仍继续其世界巡演。6月中，由方炯镔的华语歌曲《坏人》改编的歌曲《罪人》派台。

2011年7月17日至22日，在红馆举行《李克勤x香港小交响乐团演奏厅2011》个人演唱会。7月24日，签约成为Dr-Max（儿童英语教材）代言人。10月，推出由黄韵玲、李伟菘监制的普通话专辑《似曾相识》，并特别收录广东歌曲《天河》及《孔明灯》。

2012年，举行李克勤演奏厅巡回演唱会。8月28日，推出由舒文和冯翰铭监制的新专辑《在森林和原野》，专辑概念是“大人的儿歌”。

2013年1月，出席十大中文金曲颁奖礼，获得优秀流行歌手大奖，并凭《活着为求什么》一曲获得“十大中文金曲”奖项。同年，李克勤演唱的歌曲《红日》因被导演赵薇选用为《致我们终将逝去的青春》的插曲。3月1日，参与《浮想联翩张国荣》音乐会，演唱《梦到内河》《风继续吹》和合唱《明星》。5、6月，相继为湖北卫视选秀节目《我的中国星》和香港TVB艺人音乐比拼节目的《星梦传奇》为评委。6月，为香港有线电视台NowTV主持欧洲国家杯足球节目。7月，获东方卫视邀请为选秀节目《声动亚洲》作为比赛评委。7月26日，推出Hi-Fi发烧碟《复克》，由舒文和冯翰铭监制全碟，所有歌曲都是改编自日本音乐人玉置浩二的作品。9月8日，在广州开始《李克勤演奏厅中国巡回演唱会》第一站。10月25日，推出广东EP《纸牌屋》，同名歌曲《纸牌屋》在11月10日的《新城劲爆颁奖礼2013》记者会推出，凭408次播放率夺得《播放指数大奖（歌曲）》，该曲还获得包括新城颁奖礼的“全球劲爆歌曲”及“播放指数大奖”等奖项。11月，为无线主持游戏节目《决战一分钟》。12月6日，随左麟右李推出十周年新歌加精选音乐专辑《男人的歌》。

2014年1月1日，《纸牌屋》一曲在“2013年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼”获得专业推介叱咤十大第六位；12日在“十大中文金曲颁奖礼”上，获得“十大中文金曲”奖项，李克勤也获得优秀流行歌手大奖。4月1日，李克勤在“左麟右李”北京演唱会的发布会现场，有歌迷代表带来制作的奖杯和绶带，授予他“乐坛劳模”的称号。5月1日开唱。6月20日，发行精选集《精选到无朋友》。

2015年3月28日，“左麟右李”十周年演唱会在东莞新篮球中心举行，谭咏麟、李克勤演唱了50多首歌曲，唱足近3小时。7月19日，在当晚播出的《蒙面歌王》中夺得第一期的冠军，揭开“白棱镜”的面具。8月14日，发行EP《李克勤我克勤》，其中歌曲《你最重要》由谭咏麟负责作曲兼监制。同年，与容祖儿举行“Joey Yung X Hacken Lee Concert 2015”演唱会。

2016年1月15日，参加湖南卫视歌唱真人秀《我是歌手第四季》，作为首发阵容参加竞演。1月29日，湖南卫视播出的《我是歌手第四季》第三期踢馆赛，演唱《遥远的她》，获得第三期第一名。3月4日，湖南卫视播出的《我是歌手第四季》第八期竞演，演唱薛之谦的《丑八怪》，获得第八期第六名。4月8日，在《我是歌手第四季》最后一期帮帮唱环节演唱歌曲《左林右莉走一回》，并在个人演唱环节演唱《爱是永恒》。8月31日，李克勤正式宣布加盟英皇娱乐，并于同日发行歌曲《一个都不能少》，该曲在2016年度劲歌金曲颁奖典礼获得劲歌金曲金奖。10月19日，发行《一个都不能少》的普通话版本《一个也不能少》。

2017年1月27日，在央视春晚凉山分会场与蔡卓妍共同演唱《太阳出来喜洋洋》。2月11日，在2017年中央电视台元宵晚会演唱歌曲《团圆饭》。3月16日，发行翻唱专辑《复克II》。3月27日，获得第24届东方风云榜音乐盛典“香港地区最受欢迎男歌手”与“风云成就奖”。4月20日，获得了第21届全球华语榜中榜港台最佳男歌手奖。5月12日，亮相江苏卫视音乐综艺节目《金曲捞》，与陈冰演唱《大雨》。5月29日，发行出道30周年纪念专辑《30克》，其中歌曲《失魂记》获得劲歌金曲金奖。12月1日，获得第四届粤语歌曲排行榜乐坛至尊歌手大奖。同年，举办“李克勤庆祝成立30周年演唱会”。同年，李克勤获得2017年度劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎歌星奖。

2018年4月26日，发行粤语单曲《单身狗》，“克勤式”情歌玩转流行热词。

2019年1月9日，发行为电影《廉政风云》演唱的主题曲《活埋》（粤语）《混乱》（普通话）。6月25日，推出普通话EP《你是我的大明星》，收录了《欠你一句我爱你》《最完美的分手》等5首歌曲。10月，加盟东方卫视竞演综艺《中国梦之声·我们的歌》，与周深搭档最终获得“金声拍档”冠军称号；之后，两人合作演唱歌曲《不见就散》，并于次年1月20日发行。

2020年5月2日，发行为电视剧《秋蝉》演唱的主题曲《飞翔的蒲公英》。7月6日，发行粤语单曲《格林童话》。10月16日，发行粤语单曲《为食熊猫》。12月31日，参加《江苏卫视2021跨年演唱会》。

2021年5月6日，李克勤等献唱的电影《总是有爱在隔离》主题曲《如果心里是爱》与观众见面。