2003年，在担任柜台期间，偶然看到东森幼幼台的征选，在六百多名申请人中胜出，成为东森幼幼台的“昆虫家族”成员蝴蝶姐姐，正式进入演艺圈。

2005年，与余天、卜学亮等人合作出演《好美丽诊所》，饰演金优子。

2006年，成为东森综合台美食节目《食全食美》外景主持人；并且与香蕉哥哥（林抡元）共同主持《涂鸦森林》，以及与YOYO家族共同主持儿童节目《YOYO点点名》。随后再次与余天、马世莉等人共同主演《好美丽诊所2》，饰演金优子。

2008年，开始进入综艺圈担任主持人及通告艺人。11月与曾国城、艾莉丝主持节目《超级大头目》。12月与吴宗宪、柳翰雅共同主持节目《我猜我猜我猜猜猜》。

2009年5月，与阿本合作主持八大综合台美容综艺节目《蝴蝶蝴蝶生的真美丽》。同年12月与陈汉典一同主持美食节目《YOYO嘻游记》。

2010年3月29日，首次代言电玩游戏，并发行电玩主题曲《彩虹汽泡》。同年7月与利昂霖、蔡芷纭等人共同主演魔法偶像剧《萌学园之萌骑士传奇》，饰演艾瑞克的未婚妻小芙蝶。

2011年2月1日，正式加入娱乐新闻类综艺节目《娱乐百分百》主持团队，与罗志祥、黄鸿升，廖亦崟搭档主持至今。9月与利昂霖、蔡芷纭等人再次合作主演偶像剧《萌学园3魔法号令》，饰演小芙蝶。

2012年8月，与利昂霖、刘书宏等人共同主演偶像剧《萌学园4时空战役》，分别饰演艾瑞克的未婚妻小芙蝶、以及奈亚公主的守护使者蜜诺娃。12月担任JPM《我没有很想你》MV女主角。

2013年3月25日，与廖亦崟、杨奇煜搭档主持节目《神马好时光》。3月29日与佐藤麻衣共同主持节目《美！少女圣典》。5月担任黄鸿升《变奏的浪漫》MV女主角。6月正式加入《食尚玩家》主持群，与浩角翔起、莎莎、颜永烈轮流搭档主持。6月与林奕勋、夏宇童等人共同主演魔法偶像剧《萌学园5异界对决》，分饰小芙蝶、蜜诺娃。

2014年3月1日，简恺乐在微博和脸书发布了正式离开东森幼幼台的消息，并转换经纪公司，正式加入“创造力娱乐”成为旗下艺人。

2014年5月，与谢震武合作主持推理综艺节目《真的！了不起》。6月获得台湾FHM全球百大性感美女第28名。

2015年6月，获得台湾Fanily糖果系女神甜声教主第2名。9月11日发行首本写真书《快乐冠军》。

2016年8月，发行首张EP《久等了》。

2017年，加盟环球EMI。同年11月，发行专辑《黑蝴蝶》。