1988年，黄安加入台湾天际唱片。1989年7月，推出首张个人专辑《一切从头》步入歌坛，开始歌唱生涯。1990年6月，在东南亚发行单曲《初恋的故事》，同时录制个人专辑《一切从头》。1991年，在东南亚发行精选集《天真的岁月》；同年发行国语专辑《亲爱的南方妹妹》。

1993年2月，加盟上华唱片并发行专辑《新鸳鸯蝴蝶梦》该专辑在台湾地区超过100万张，全球超过600万张；10月，发行个人单曲《样样红》 。

1994年，发行“新古典主义中国风”专辑《救姻缘》，《钻石精选集》；2月17日，参与作曲的单曲《采花的人》发行。1995年，发行专辑《明明知道相思苦》，专辑收录10首歌曲。1996年，在东南亚发行专辑《非一般的新年歌》。1997年，由样样红有声出版社出版发行专辑《旧鸳鸯蝴蝶梦》。

1998年，发行专辑《妹妹我爱你》。1999年，为台湾中视连续剧《达摩》创作片头曲《奈何两字拉成桥》与片尾曲《八卦八卦我牵挂》，两首歌曲收录于专辑《奈何》中；并由个人出资制作为台湾“9 21大地震赈灾发行爱心专辑《大悲咒》，《解悲咒》。2000年，发行专辑《黄安精选》。

2002年5月，发行单曲《好运相随》，开始进入中国大陆发展；同年，发行单曲《幼稚的爱》，并为歌手邓丽君创作单曲《美酒加咖啡》也于同年收录于《星愿（上华群星纪念邓丽君）》专辑中；同年进入内地市场开始主持央视品牌栏目《开心词典》，一度创下最高收视记录。

2003年4月，在中国大陆出版第一本书籍《谁搞垮了演艺事业》；10月，参与拍摄2004年贺岁电影《新年快乐2004》。

2004年1月，参与录制南宁电视台、上海卫视晚会2004年春节联欢晚会；3月，参与录制中央电视台晚会《天津建卫600周年晚会》；并以特邀嘉宾身份参加石狮举办的第四届全国时装模特大赛；5月，参加贵州凯里黔东南州姊妹节开幕式；同月参加西安红五月明星演唱会；6月，参加《湖南中医药现代化博览会》文艺晚会；7月，出版第二本书籍《谁搞垮了婚姻》；9月，参与录制北京电视台科教栏目《非常接触》。

2006年，担任河南电视台综艺节目《你最有才》节目多期评委。2009年，担任河南电视台《你最有才》栏目评委。2012年1月11日，参加沧州2012春节电视文艺晚会录制；3月22日，由海蝶音乐发行单曲《明星》EP；6月发行专辑摇滚曲风专辑《肯定句》。2014年12月，参加“蓝之蓝”相约宝缘大爱者群星扬州演唱会，演唱歌曲《新鸳鸯蝴蝶梦》。

2015年5月，为宣传单曲《情僧》，一身“道士”形象装扮；10月，推出纪念歌曲《望台湾》。2017年5月，与刘奕辰、居子涵等参加中国·梵呗音乐节巡演（南京方山站）。