1994年，黄小茂通过沈庆找到了高晓松，经高晓松同意后由大地唱片公司出版《校园民谣I》合辑，高晓松也因此正式进入音乐圈 。专辑中由高晓松作词、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》获1995年中央电视台春节联欢晚会最受欢迎节目一等奖。

1995年，在老狼的第二张专辑《恋恋风尘》中，由高晓松作词作曲的主打歌《恋恋风尘》获得第五届金曲奖最佳录音奖、最佳演奏专辑奖和最佳演奏专辑制作人奖 。

1996年，推出首张合辑《高晓松作品集青春无悔》，在青年学生及知识分子中引起巨大反响，被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。年底在南京五台山体育馆举行的“高晓松个人作品音乐会”创该馆入场观众之最（达一万两千人）。

1997年，开始游历欧美各国，完成小说《写在墙上的脸》、剧本《那时花开》。

1999年，自编自导“表现主义”的都市爱情电影《那时花开》，影片由周迅、夏雨、朴树主演，这部电影处女作由于表现手法大胆前卫，数次修改后于2002年获得上映资格。

2002年，自编、自导并作曲电影《我心飞翔》，影片由陈道明、李小璐主演，该片获得法国里昂电影节最高奖，美国雪城电影节评委会奖。

2004年，执导的三星打印机广告获得广告人中国实战案例奖银奖。担任由朱德庸名作改编之两岸合作电视剧《醋溜族》总策划及总监制。

2005年，开始创作中国首部音乐传奇史诗《黑暗的缘起》，由郑钧、莫华伦、许茹芸、阿朵演唱。10月高晓松在新浪开设博客，连载长文《1990如丧青春》回忆了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在这个博客里发表了《彼得堡遗书》和《杀了她喂猪》等单曲作品。

2006年，关闭新浪博客。夏天应邀担任美法合拍电影《碎、倒、潮》之导演及作曲。

2007年，担任歌手萨顶顶中文版的《万物生》的填词人和制作人。

2009年，担任湖南卫视“2009快乐女声”评委，看好曾轶可引起争议，并担任曾轶可首张专辑《Forever Road》音乐制作人。同年出演黑色喜剧片《盗版猫》中幽默人物王全安。担任东方卫视选秀节目《加油东方天使》的评委。

2010年，出版新的作品集《万物生长》 。担任东方卫视综艺节目《中国达人秀》的评委。担任湖南卫视选秀节目《快乐男声》的评委。

2011年，执导民国武侠电影《大武生》，并创作主题曲《如梦令》。

2012年3月，优酷视频出品的脱口秀栏目《晓说》开始播出。4月文集《如丧》正式出版。4月担任山东卫视《天籁之声》节目评委5月担任90后热血成长秀《向上吧！少年》的总教练和评委 。5月担任优酷《我是传奇》节目的首席观察员。5月担任广西卫视《一声所爱·大地飞歌》的导师及演出嘉宾。7月任上海东方卫视《声动亚洲》特邀音乐人、节目评委。11月推荐分子生物学家黄序的纪实悬疑小说《沉默基因》。

2013年7月，担任《汉字英雄》节目评委。同年担任电影《同桌的你》的监制。

2014年4月18日，正式宣布加盟爱奇艺“工作室战略”，6月6日由高晓松担任主持的节目《晓松奇谈》开始播出。11月与蔡康永共同担任马东主持的辩论综艺节目《奇葩说》团长。

2015年5月4日，高晓松在微博上宣布退出综艺圈，不再担任《奇葩说》第二季导师。5月18日高晓松监制电影《睡在我上铺的兄弟》在北京开机。6月27日执导关于李开复的纪录片《李开复忏悔录》在腾讯视频首映。

2016年5月17日，与刘建宏、黄健翔合作主持乐视体育谈话节目《新三味聊斋》。11月12日高晓松担纲《万国置地和他的朋友们》走进德州主题演讲。12月，参加轻喜剧美食真人秀《食在囧途》第二期。

2017年7月，高晓松作词作曲的《越过山丘》收录于杨宗纬发行的同名专辑。

2017年11月3日，高晓松为马云、王菲作曲与制作的《风清扬》在虾米音乐首发。歌曲一上线便迅速成为新闻热点，抢占微博热搜、知乎热门话题，歌曲分享链接更是火速刷爆朋友圈，微信指数接近5000万。当日多端用户访问量突破3000万，仅有效播放量迅速逼近2.5亿次。

2019年5月10日，官宣参加音乐综艺节目《乐队的夏天》，担任超级乐迷。9月，为电影《丑娃娃》配音。