1981年，从斯坦福大学戏剧系毕业后费翔回到中国台湾，不久，被才女张艾嘉发掘，参与演出台视单元剧《十一个女人》的拍摄，从而进入演艺圈。

1982年，费翔加入EMI唱片，与音乐制作人谭健常合作在中国台湾推出首张个人专辑《流连》，获得了金唱片奖，主打歌《流连》成为冠军歌曲。接着，费翔再次推出两张专辑《问斜阳》《海阔天空》。

1984年，主演了电影《昨夜之灯》、《竹篱笆外的春天》等。

1985年，费翔离开EMI，加入宝丽金，推出《埋藏过去》专辑,其中有《等待》、《天窗》、《遗忘》等歌曲。

1986年，费翔在广州太平洋影音公司出版了他在中国内地的第一张个人专辑《跨越四海的歌声》，成为第一位跨越海峡进军中国内地歌坛的台湾艺人，他的《跨越四海的歌声》磁带发行一举突破百万大关，接连出了《四海一心》、《夺标》、《太阳眼镜》、《现在流行什么》等5盒磁带。

1987年，费翔以第一位回到祖国大陆的台湾歌手身份，在中央电视台的春节联欢晚会上以《故乡的云》、《冬天里的一把火》而一唱成名。夏天，受上海电视台邀请拍摄音乐风光片《椰风海韵》。

1989年，费翔在中国大陆12个城市共举办了65场演唱会，当时的中央新闻电影制片厂还专门结合此次巡回演出，拍摄了《费翔和他的歌》纪录电影。89全国巡回演唱会结束后，费翔告别中国流行乐坛，去纽约寻求音乐剧和舞台剧的发展，开始了自己新的追求和挑战。

1991年，费翔竞争参演歌舞剧《西贡小姐》，成为班底演员。之后又演出了《烫钥匙》、《尼哥与诺拉》等音乐剧，费翔被安德鲁·劳艾德·韦伯选为其专题作品四大主唱人物之一，在美国40多个城市巡演。

1997年，费翔在《杨澜视线》节目里，以嘉宾主持身份介绍了六集百老汇的音乐剧。同年录制了《百老汇精选》，这张专辑耗资巨大，并且把歌词都翻译成了中文，让东西方音乐进行了融合，让更多的人了解音乐剧的魅力。1997年7月1日，在北京人民大会堂举办的《回归颂》大型晚会上，再次唱起了经典歌曲《故乡的云》。费翔出版了复出后的第一张流行专辑《现在Now》。同年参加导演陈凯歌监制的廿集电视连续剧《朗园》的拍摄，并演唱了主题曲。

2000年，在台湾的《超级星期天》节目的联系下，他重新在台湾复出。推出《费常翔念》、《念旧费翔》等专辑。在台湾媒体联合举办的2000年度风云人物票选活动，夺得亚军。2000年7月，费翔台湾地区代理签约于丰华唱片，内地大陆地区则在8月签约于EMI。费翔2000年10月在台湾推出两张唱片《爱过你》和《野花》。2000年在内地cctv跨世纪跨千年晚会上演唱了主题曲永不分开世界的爱。

2001年。费翔在广州接受了雪碧中国原创音乐流行榜的“全国金心奖”，并在当晚的颁奖晚会上演唱了新歌《崇拜》。费翔参加了9月27、28日北京人民大会堂和10月1、2日上海大剧院《非凡之作———韦伯世界音乐剧盛典》的演出的。9月，费翔为Just Diamond台湾地区广告代言人。

2002年11月，费翔出任内地银翔摩托车集团形象代言人。

2003年1月，举行了费翔呼风唤雨世界巡回演唱会，演唱会邀请美国百老汇音乐剧新秀米莲娜·高维西、百老汇的海瑟·萝兹、陶晶莹、朱桦做特约嘉宾。。2003年下半年费翔任沈阳金冠糖果品牌代言人。

2004年，费翔在台湾出版发行了《费翔百老汇经典辑》中英文双CD。专辑共22首歌。

2005年，他与言承旭、张钧甯共同出演台湾电视剧《白色巨塔》，在里面扮演医生庄明哲。费翔主唱了偶像剧《爱情魔戒》的片头、片尾歌曲。2005年，费翔为爱菲乐形象代言人。费翔与抗老专家王卫民教授合著一本书《抗老专家王卫民教授给费翔的12把金钥匙》给予歌养生抗老的健康秘诀。

2006年，费翔在新加坡表演了音乐剧《夜幻柏林》。演出一共有10场。2006年代言雪龙人保暖内衣做宣传。费翔参演台湾偶像剧《白色巨塔》，饰演一位坏男人。

2007年，费翔推出专辑《男人不坏》。

2008年，在奥组委举办的“迎接08奥运年倒计时”晚会上，费翔演唱了与老搭档谭健常、小轩夫妇合作的新歌《世界没有距离》，2008年成为雅戈尔男装代言人。2008年1月成为大洋门业形象代言人。

2010年，成为歌雅地板代言人。

2011年，在中央电视台中秋晚会演唱了《月琴》，《年代秀》第三季费翔献唱；2011年底参加上海东方、天津、浙江三大卫视的跨年晚会演唱。春节期间费翔参与了中央春晚及北京卫视的环球春晚两台晚会。是掌上明珠的形象代言人。

2012年春晚费翔再次登上春晚舞台献唱《故乡的云》，2012年，费翔参演电影《画皮2》，饰演了一位神秘人物。2012年11月，参加音乐剧女王伊莲·佩姬（Elaine Paige）的音乐剧精选演唱会，在北京、上海、新加坡进行了演出。

2014年初，由他独立团队制作的音乐电影《谎》里，他为了饰演黑帮大佬留起了络腮胡子。2014年3月20日，费翔在北京举行新歌微电影《谎》首映会。

2015年1月15日在北京举办“透视会”新歌演唱会，也是新专辑的发布会加邀请好友，粉丝参加的派对活动，会上首唱了专辑里全部新歌。2015年6月，在魔幻巨制《西游记之孙悟空三打白骨精》中，饰演云海西国的国王，该剧于2016年2月8日大年初一全国上映。2015年12月16日，费翔的个人专辑《人》获得了华语音乐传媒奖评审团推荐奖，还获得了主单元两个公开奖（最佳男歌手、最佳制作人），一个百家传媒非公开奖的“殿堂歌手”提名。

2017年2月2日，大型访谈节目《金星秀》费翔专辑在东方卫视播出。