1997年7月，二宫和也在舞台剧《Stand by Me》中饰演Chris，这是他成为Johnny’s Jr.以来试镜成功的第一个角色。因为不像其他Jr那样介意剃发，二宫和也很快又获得机会在1998年元旦特别企画松本清张原作《越过天城》中出演主要角色。

1999年4月3日，喜爱棒球的二宫和也在日本职业棒球太平洋联盟揭幕战上担任开球手，同时也为初次主演的电视剧《危险放课后》做宣传。   9月15日现所在组合岚结成，11月3日CD出道。

2003年，二宫和也主演了戏剧大师蜷川幸雄执导的电影《青之炎》。影片中二宫和也成功塑造为了保护母亲和妹妹而计划以完全犯罪的手法杀死继父的17岁少年秀一，导演评价他“有着纤细而优秀的演技”   。同年夏季，主演青春喜剧《Stand UP!!》（日本派）。

2004年，二宫和也被选为Bunkamura15周年特别企画《远离涉谷》的主角，首次主演舞台剧并再度与蜷川幸雄导演合作。2005年，二宫和也在著名剧作家仓本聪的口碑之作《温柔时刻》中饰演默默地为与自己断绝关系的父亲烧制陶杯的拓郎。

2006年，二宫和也出演好莱坞导演克林特·伊斯特伍德执导的电影《硫磺岛的来信》，登上美国电影杂志《American Cinematographer》封面   。最开始他参加试镜时争取的是清水一角，但导演看了试镜带后将他定为戏份更重的西乡，并为此修改了剧本里的年龄设定以及其他细节。   同年，二宫和也初次挑战声优工作，为剧场版动画《恶童》的主角小黑配音。