2001年，曹云金经田立禾先生开蒙，在师从田立禾先生一年之后，只身来到了北京拜师郭德纲学习相声。

2006年10月29日-11月3日，在德云社十周年专场系列专场表演《黄鹤楼》等多个相声，并首次与刘云天合作。12月6日，在广德楼作个人专场演出。

2007年3月14日，在张一元天桥茶馆作元宵作专场演出。5月2日，德云社曹云金劳动节专场演出。10月5日，张一元天桥茶馆国庆个人专场。7月17日，参与解放军歌剧院相声名家侯耀文先生60冥寿专场纪念演出。

2008年6月13日，天津八一礼堂曹云金精品相声专场第一场开始。6月22日，天津八一礼堂纪念侯耀文去世周年专场。此外，曹云金还跨界演艺圈，在电视剧《家有儿女新传》中客串演出。

2009年3月15日，“王者归来”系列闭幕演出曹云金相声专场。5月9日，在人民大会堂举办的郭德纲从艺二十周年系列专场闭幕式上表演。10月6日，德云社曹云金中秋相声专场。

2010年5月8日，人民大会堂“郭德纲、于谦牵手十年“开幕演出。8月5日，德云社曹云金回馈观众个人专场。10月11日，曹云金参演的郭德纲导演并主演的电视剧《窦天宝传奇》播出。11月，与搭档刘云天一起退出德云社。11月3日，由曹云金饰演张小周的电视剧《我是大侦探》首播。11月6日，出席时尚《座驾car》百人骑行暨半车颁奖礼，担任颁奖嘉宾。12月5日，现身北京图书大厦，举办《曹云金图文成长志—金声金事》签售会。12月24日，天津人民体育场曹云金天津省亲专场。12月31日，北京展览馆莫斯科餐厅新年天价相声晚会曹云金相声专场。这一年，曹云金还在俞白眉力创的喜剧话剧《分手大师》中出演男一号，塑造了经典的软饭男形象，该剧已演出超过上百场，视频在网络点击率过千万次，同时被国内外百所大学翻排。

2011年1月7日，曹云金为江苏卫视百度网络沸点颁奖晚会表演嘉宾。4月4日，曹云金为《男人装》真男人颁奖典礼颁奖嘉宾。4月6日，现身天津图书大厦《曹云金个人相声大碟—官场斗》签售现场。5月1日，曹云金和刘云天在西四满座剧场推出“apple谐音系列专场”。5月27日，出任中国首档大型网络综艺节目《让梦想飞―中国最牛人》主持人。6月，曹云金为《男人装》6月刊父亲节主题，做专访拍摄嘉宾。6月27日晚，曹云金、刘云天应邀参加北京工商大学艺术与传媒学院“艺满幽香”大型文艺晚会。9月2日，河北廊坊体育馆曹云金个人相声专场。9月9日，与许还幻、赵峥等合作出演的都市轻喜剧《达人三十》开播。11月5日，北展剧场曹云金从艺十周年相声专场。12月5日，曹云金主演的跨年喜剧《诺亚方舟绑架案》在京举行新闻发布会。12月24日，天津东局子体育馆曹云金从艺十周年天津专场。12月25日，塘沽体育馆曹云金从艺十周年塘沽专场。

2012年1月22日，中央电视台龙年春晚相声《奋斗》。2月6日，在中央电视台元宵晚会表演相声《猜灯谜》。7月24日，出席时尚集团《时尚知道》栏目双频开播酒会。8月8日，担任亚洲偶像30年颁奖盛典颁奖嘉宾，为30年童星及亚洲30年偶像颁奖。9月12日，出席《男人装》百期嘉年华，任红毯嘉宾。9月15日，获第七届中国曲艺牡丹奖新人奖。9月24日，第六届CCTV电视相声大赛举行收官颁奖典礼，曹云金和搭档刘云天获最受观众喜爱的相声演员奖。11月，拍摄《智族GQ》秋冬style艺术格调及专访。11月8日，代言新辣道餐饮集团《鱼乐盛典》活动。11月10日，北展剧场曹云金从艺十一周年相声专场。12月24日，天津人民体育馆曹云金从艺十一周年天津省亲专场。12月31日，青岛新兴体育馆曹云金跨年相声专场。出演36集电视连续剧《兵临村下》男主角。

2013年1月初，成为《时装男士L’OFFICIEL HOMMES 》预约拍摄嘉宾。大年初一，曹云金参加北京卫视春节联欢晚会，与林志玲搭档主持。2月9日，中央电视台蛇年春晚相声《这事儿不赖我》。2月24日，廊坊体育馆曹云金个人相声专场—乐在元宵。6月9日，陕西交大思源体育馆—曹云金个人相声专场。6月9日，出席《ELLEMEN睿士》创刊2周年派对，红毯嘉宾。6月20日，2013年度，曹云金获中国财经峰会10大青年榜样。7月19日，曹云金领衔的相声团体“听云轩”在北京金台夕照会馆举行乔迁发布会。9月18日，与刘心主演的舞台剧《大人物》在上海首演。12月25日，天津大礼堂—曹云金天津圣诞专场。

2014年，曹云金担任《中国喜剧星》导师。5月24日，徐州音乐厅曹云金相声专场。7月6日，由曹云金领衔的“听云轩相声大会”宣布正式进驻老舍茶馆。8月25日，《杀手锏》在横店正式开机。剧中，曹云金饰演男一号关威。作为“神勇突击队”的头儿，关威的杀手锏是“空手接白刃”。

2015年，曹云金接棒吴君如，补位东方卫视喜剧表演挑战类节目《欢乐喜剧人》，与沈腾、贾玲、宋小宝等人共同竞演，正式为《喜剧人》节目负责颜值担当。 7月7日，大型年代传奇励志剧《野百合》在横店开机，曹云金饰演男一号霍飞，是一位南洋归国的年轻华侨，投入爱国抗日的故事。

2016年1月5日，由曹云金领衔的听云轩羊年封箱演出发布会在北京举行，宣布将于1月24日在北京保利剧院进行演出。参演的电影《恭喜发财之谈钱说爱》于2月19日上映。

2017年5月27日，其主演的古装喜剧电影《快手皇差》开机，他在片中扮演烧饼师傅松二。

2020年2月18日，在《完美关系》中饰演耿跃。