1987年，参演个人首部电影《窈窕淑女》（《はいからさんが通る》），从而正式以演员身份进入演艺圈。1990年，与叶蕴仪、李丽珍等人合作出演香港冒险动作片《阿修罗》，他在其中饰演遂派出徒弟吉祥果。

1993年，在舞台剧《热海杀人事件》中饰演了一位双性恋警官，由此逐渐拓宽了自己的戏路。1994年，主演渡边武执导的动作片《受诅咒的手枪》，他在片中饰演被怒火控制成杀人魔的土井士郎，并获得第4届日本电影专业大奖的特别奖。1995年，参演大河剧《八代将军吉宗》，他在剧中饰演有才能的老中松平乘邑。

2000年1月28日，由马楚成执导的喜剧动作片《东京攻略》在香港上映，阿部宽在片中饰演黑帮头目伊藤武侠；7月7日，与仲间由纪惠合作主演的悬疑推理喜剧《圈套》首播，该系列共有三部电视剧、三集特别篇及四部电影，阿部宽在其中饰演自大而又胆小的物理学家上田次郎，并凭借该系列作品受到广泛关注，他的戏路也进一步得到拓展。

2001年1月8日，由木村拓哉主演的职业剧《律政英雄》播出，阿部宽在剧中饰演刑事部主任检察官芝山贡。2003年1月26日，主演的剧情片《艳之夜》上映，他在片中饰演抛家舍业的中年男子松生春二。

2004年8月7日，与桥本丽香、浅野忠信合作出演的悬疑喜剧片《杀妻总动员》上映，他在片中饰演人气催眠师青山。2005年7月8日，在校园励志剧《龙樱》中饰演热血教师樱木建二，并凭借该剧获得第46届日剧学院赏最佳男主角奖；7月16日，参演的恐怖片《姑获鸟之夏》上映，他在片中饰演私家侦探榎。

2006年7月4日，在爱情喜剧《不能结婚的男人》中担任男主角，饰演工作能力极强以及生活品位颇高，但却因怪僻的性格而不太合群的室内设计师桑野信介。

2007年2月10日，在喜剧片《重返泡沫时代》中担任男主角，饰演财政部政策研究室的高级研究员下川路功；同年，与中谷美纪合作主演的喜剧片《自虐之诗》上映，两人在片中饰演夫妻。

2008年2月9日，与竹内结子合作出演的悬疑喜剧片《巴提斯达团队的光荣》上映，他在片中饰演医疗事故的调查员白鸟圭辅；5月12日，参演的政治剧《变革》（《CHANGE》）播出，阿部宽在其中饰演选举策划人韭泽胜利，并凭借该剧提名第57届日剧学院赏最佳男配角；6月28日，由是枝裕和执导的家庭片《步伐不停》上映，阿部宽在片中饰演绘画修复师良多；11月29日，主演的剧情片《青鸟》上映，他在其中饰演患有口吃的中学外聘老师村内；同年，凭借电影《步伐不停》和《青鸟》获得第63届日本每日映画大奖最佳男主角奖。

2009年，与本木雅弘共同主演历史剧《坂上之云》，该剧从2009年11月29日开始间断性播放，持续放映三年，阿部宽在其中饰演陆军军人，秋山真之的哥哥秋山好古；同年，在家庭伦理剧《白色之春》中饰演落魄中年男子佐仓春男，并凭借该剧获得第61届日剧学院赏最佳男主角奖。

2010年4月18日，在推理剧《新参者》中担任男主角，饰演拥有敏锐观察力的刑警加贺恭一郎；同年，与西岛秀俊携手出演法国剧情片《记忆角落》（《MemoriesCorner》），阿部在片中饰演阪神大地震灾后重建住宅区的受灾居民石田。

2011年，6月11日，参演的家庭片《奇迹》上映；之后，与堀北真希和合作主演的剧情片《幸福的黄手帕》上映，其饰演普通工人勇作。

2012年，1月28日，主演的悬疑犯罪片《剧场版新参者：麒麟之翼》上映；4月28日，主演的科幻喜剧片《罗马浴场》上映，他在片中饰演古罗马五贤帝时期的浴场设计师路西斯·慕德斯特，该片最终取得60亿日元票房，而阿部宽则凭借该片获得第36届日本电影学院奖最佳男主角奖、第55届日本电影蓝丝带奖最佳男主角奖；随后，在蜷川幸雄导演的话剧《辛白林》中担任男主角，饰演不列颠的国王辛白林，该剧本改编自莎士比亚的喜剧《辛白林》，于5月29日至6月2日在伦敦公演，这也是阿部宽的海外舞台初次亮相；10月9日，主演的家庭情感剧《回我的家》首播，在剧中饰演广告公司的主管井良多；同年，在主演的悬疑片《乌鸦的拇指》中饰演有着丰富经验的职业欺诈师武泽竹夫。

2014年，1月2日，主演的悬疑剧《沉睡的森林》播出，该剧是电视剧《新参者》系列的第2部特别剧集；同年，在科幻喜剧片《罗马浴场2》中继续饰演男主角路西斯·慕德斯特；9月20日，参演的古装片《石榴坡的复仇》上映。

2015年，4月11日，与动漫《海贼王》角色“路飞”梦幻共演，一同现身于悬疑剧《世界奇妙物语25周年春季特别篇》之《橡胶男》中；10月18日，主演的励志剧《下町火箭》首播，其在剧中饰演工作充满激情带领职员奋斗的佃航平社长。

2016年1月5日，凭借电视剧《下町火箭》获得第87届日剧学院奖最佳男主角奖；3月12日，主演的剧情片《珠峰：众神的山岭》上映，他在片中饰演传奇的登山名家羽生丈二；之后，在是枝裕和执导的家庭片《比海更深》中担任男主角，饰演邋遢潦倒的中年大叔筱田良多；10月22日，由他主演的推理剧《Sniffer嗅觉搜查官》首播，在剧中饰演拥有敏锐嗅觉能力的冈信一郎；11月26日，在主演的悬疑片《疾风回旋曲》中饰演主任研究员栗林和幸；同年，他还参演了陈凯歌执导的古装奇幻片《妖猫传》，在其中饰演遣唐使阿倍仲麻吕（晁衡），该片于2017年12月22日在中国上映。

2017年，1月28日，与天海佑希合作主演的家庭喜剧片《恋妻家宫本》上映，阿部宽在片中饰演面临中年离婚危机的中学老师宫本阳平；6月3日，参演的剧情片《海边的李尔》上映，其在片中饰演男主角仲代达矢的女婿。

2018年，1月27日，与松岛菜菜子合作共演悬疑片《祈祷落幕时》上映，该作品是《新参者》系列的完结篇，阿部在片中继续扮演主人公加贺恭一郎；5月18日，主演古装喜剧片《除蚤武士》上映，在片中饰演一名除猫蚤师小林宽之进。10月主演《下町火箭》续集。

2019年，主演的日剧《结不了婚的男人》续集，10月在富士电视台周二21点档播出。

2021年4月，主演由福泽克雄执导，TBS出品的电视剧《龙樱2》。

2022年1月，主演的TBS悬疑剧《DCU》开播，在片中饰演DCU第一部队队长新名正义。